(Z)-(2R,3R,5R)-5-(2-bromo-1-methylvinyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane | 1015076-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(2R,3R,5R)-5-(2-bromo-1-methylvinyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane
• CAS: 1015076-36-4
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₄
• 分子量: 295.173
• InChiKey: AEOOXERSKUAHIZ-VQYHZNQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,3R,5R)-5-(2-bromo-1-methylvinyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane 、 联硼酸频那醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium phenolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以28%的产率得到2-((Z)-2-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)prop-1-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  官能化丁二缩醛保护的1,2-二醇作为Pd催化交叉偶联反应的合适伴侣

  摘要：

  描述了一种合成包含手性1,2-二醇的二烯和烯炔的新方法。该策略基于Pd催化的一系列乙烯基和炔基不对称丁烷二缩醛保护的结构单元的交叉偶联反应。偶合后，除去保护基团得到所需的官能化的二烯和烯炔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.010
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-2-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)prop-1-enyl)trimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(Z)-(2R,3R,5R)-5-(2-bromo-1-methylvinyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  官能化丁二缩醛保护的1,2-二醇作为Pd催化交叉偶联反应的合适伴侣

  摘要：

  描述了一种合成包含手性1,2-二醇的二烯和烯炔的新方法。该策略基于Pd催化的一系列乙烯基和炔基不对称丁烷二缩醛保护的结构单元的交叉偶联反应。偶合后，除去保护基团得到所需的官能化的二烯和烯炔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.010