3-[(S)-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)propanoyl]-3-[4-methoxy-1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-yl]-6,9-divinyl-1-oxaspiro[4,4]nonan-2-one | 1108188-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(S)-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)propanoyl]-3-[4-methoxy-1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-yl]-6,9-divinyl-1-oxaspiro[4,4]nonan-2-one
• CAS: 1108188-87-9
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅Si
• 分子量: 510.746
• InChiKey: SFKWSWKTPQPXQN-KAIUCFTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S)-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)propanoyl]-3-[4-methoxy-1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-yl]-6,9-divinyl-1-oxaspiro[4,4]nonan-2-one 以18%的产率得到(8β,9α,14α)-11β-[2(S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoyl]-11α,13α-(γ-carbolactone)-3-methoxy-17α-vinylgona-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成11-取代的2-或3-甲氧基-17-乙烯基gona-1,3,5（10）-trien-13-ols

  摘要：

  O -TBDMS甲基（-）-（S）-乳酸，O -TBDMS甲基（+）-（S）-扁桃酸酯对（±）-螺-γ-内酯1烯醇锂（3当量）的酰化作用或diacetone- d葡萄糖碳酸酯（1当量各）发生与动力学拆分。（S，S）烯酸酯与乳酸的反应性最强，它是（R，R）-烯酸酯，其与扁桃酸酯或DAG碳酸盐选择性反应。用4-或5-甲氧基-1-碘苯并环丁烯烷基化所得的酰基内酯并加热后，得到标题化合物，并且在脱保护后，通过单晶X射线分析确定光学纯的新类固醇的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.073
• 作为产物：
  描述：

  3-[(S)-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)propanoyl]-6,9-divinyl-1-oxaspiro[4,4]nonan-2-one 、 1-iodo-4-methoxybenzocyclobutene 在 potassium tert-butylate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到3-[(S)-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)propanoyl]-3-[4-methoxy-1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-yl]-6,9-divinyl-1-oxaspiro[4,4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成11-取代的2-或3-甲氧基-17-乙烯基gona-1,3,5（10）-trien-13-ols

  摘要：

  O -TBDMS甲基（-）-（S）-乳酸，O -TBDMS甲基（+）-（S）-扁桃酸酯对（±）-螺-γ-内酯1烯醇锂（3当量）的酰化作用或diacetone- d葡萄糖碳酸酯（1当量各）发生与动力学拆分。（S，S）烯酸酯与乳酸的反应性最强，它是（R，R）-烯酸酯，其与扁桃酸酯或DAG碳酸盐选择性反应。用4-或5-甲氧基-1-碘苯并环丁烯烷基化所得的酰基内酯并加热后，得到标题化合物，并且在脱保护后，通过单晶X射线分析确定光学纯的新类固醇的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.073