1-iodo-4-methoxybenzocyclobutene | 275367-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-4-methoxybenzocyclobutene
• 英文别名: 4-methoxy-1-iodobenzocyclobutene；1-iodo-4-methoxybenzocyclobutenol；1-iodo-4-methoxy-1,2-dihydrobenzocyclobutene；7-Iodo-3-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene
• CAS: 275367-67-4
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: QRBGVVVTRCNWCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-methoxybenzocyclobutene 在 palladium diacetate 高氯酸 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-acetyl-3-(4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)-3-methoxycarbonyl-9-vinyl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由1,3-丁二烯和苯并环丁烯合成甾族化合物的非常短的时间。

  摘要：

  路易斯酸介导向琥珀酸酐中添加1,8-双（三甲基甲硅烷基）辛基-2,6-二烯（BISTRO）1导致螺内酯2 [（+/-）-6,9-二乙烯基-1-氧杂螺[4.4] nonan-2-one]。甲氧羰基化，然后通过各种苯并环丁烯进行立体选择性烷基化，得到取代的苯并环丁烯类固醇前体5。5的热分解以五个步骤和高度立体选择性的方式生成了具有反式-反式构型的类固醇（+/-）-6。序列的修饰允许制备具有反-反-反构型的类固醇（+/-）-11。

  DOI：

  10.1021/jo001106f
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxybicyclo<4.2.0>octa-1(6),2,4-trien-7-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到1-iodo-4-methoxybenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  由1,3-丁二烯和苯并环丁烯合成甾族化合物的非常短的时间。

  摘要：

  路易斯酸介导向琥珀酸酐中添加1,8-双（三甲基甲硅烷基）辛基-2,6-二烯（BISTRO）1导致螺内酯2 [（+/-）-6,9-二乙烯基-1-氧杂螺[4.4] nonan-2-one]。甲氧羰基化，然后通过各种苯并环丁烯进行立体选择性烷基化，得到取代的苯并环丁烯类固醇前体5。5的热分解以五个步骤和高度立体选择性的方式生成了具有反式-反式构型的类固醇（+/-）-6。序列的修饰允许制备具有反-反-反构型的类固醇（+/-）-11。

  DOI：

  10.1021/jo001106f

文献信息

• Dialkylation of Various Butane-2,3-diacetals Using Allylsilane and 1,8-Bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene
  作者：Natacha Mariet、Hélène Pellissier、Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200400042

  日期：2004.6

  We report in this paper a greatly improved procedure for the formation of a range of 1-acetyl-1-methyl-2,5-divinylcyclopentanes from 1,8-bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene (BISTRO) and 1,2-diacetals prepared directly from biacetyl. These 1-acetyl-1-methyl-2,5-divinylcyclopentanes are building blocks for the synthesis of 2- and 3-methoxy-12-oxo-17β-vinylestranes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  我们在本文中报告了一种极大改进的方法，用于从 1,8-双（三甲基甲硅烷基）八-2,6-二烯（BISTRO）和 1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷形成一系列,2-二缩醛直接由联乙酰制备。这些 1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷是合成 2- 和 3-甲氧基-12-氧代-17β-乙烯基环戊烷的基石。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• First total synthesis of 11-oxa steroids
  作者：Frédéric Cachoux、Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00195-7

  日期：2000.3

  The first total synthesis of 11-oxa steroids was achieved via an intramolecular Diels–Alder cycloaddition of orthoquinodimethane as the key-step.

  11-氧杂甾族化合物的第一个全合成是通过邻醌二甲烷的分子内Diels-Alder环加成反应来实现的。
• Enantioselective synthesis of 11-substituted 2- or 3-methoxy-17-vinylgona-1,3,5(10)-trien-13-ols
  作者：Delphine Moraleda、Michel Giorgi、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.073

  日期：2009.1

  (±)-spiro-γ-lactone 1 lithium enolate (3 equiv) by the O-TBDMS methyl (−)-(S)-lactate, the O-TBDMS methyl (+)-(S)-mandelate, or the diacetone-d-glucose carbonate (1 equiv each) occurs with a kinetic resolution. The (S,S)-enolate is the most reactive with the lactate and it is the (R,R)-enolate, which selectively reacts with the mandelate or the DAG carbonate. After alkylation of the resulting acyl lactones

  O -TBDMS甲基（-）-（S）-乳酸，O -TBDMS甲基（+）-（S）-扁桃酸酯对（±）-螺-γ-内酯1烯醇锂（3当量）的酰化作用或diacetone- d葡萄糖碳酸酯（1当量各）发生与动力学拆分。（S，S）烯酸酯与乳酸的反应性最强，它是（R，R）-烯酸酯，其与扁桃酸酯或DAG碳酸盐选择性反应。用4-或5-甲氧基-1-碘苯并环丁烯烷基化所得的酰基内酯并加热后，得到标题化合物，并且在脱保护后，通过单晶X射线分析确定光学纯的新类固醇的结构。
• Efficient synthesis of new 11-thiasteroids and their oxides and dioxides
  作者：Khalid Oumzil、Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.026

  日期：2005.9

  We show that our strategy, involving the use of an intramolecular Diels-Alder cycloaddition of o-xylylenes as the key step, can be applied efficiently to sulphur molecules. The synthesis of sulfoxide and sulfone derivatives is described and the vinyl group of those latters is oxidized, using the Wacker process, in good yields. Moreover, X-ray crystal structures of thiasteroids 11a and 12a matching the trans-anti-trans ring configuration of natural products are reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.