1-(3-bromo-4-(3-iodo-4-methylphenoxy)butyl)-1H-indole | 1092108-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromo-4-(3-iodo-4-methylphenoxy)butyl)-1H-indole
• CAS: 1092108-19-4
• 化学式: C₁₉H₁₉BrINO
• 分子量: 484.174
• InChiKey: KAOOGGOLVJUJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-4-(3-iodo-4-methylphenoxy)butyl)-1H-indole 在 降冰片烯 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到19-Methyl-15-oxa-10-azapentacyclo[11.6.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4,6,8,16(20),17-heptaene
  参考文献：
  名称：

  仲烷基卤化物在合成芳族杂环化合物的多米诺尔烷基烷基化反应中的应用

  摘要：

  描述了芳基碘化物与仲烷基卤化物的钯催化的，降冰片烯介导的邻烷基化反应。分子间或分子内的正烷基化反应在具有不同终止步骤的多米诺过程中进行，在一个罐中生成两个新的碳-碳或碳-氮键，从而提供了一系列多环杂环。富含对映体的底物的使用已表明，该钯催化的反应具有立体定向性，且对ee的侵蚀最小。

  DOI：

  10.1021/jo802180h
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-indol-1-yl)-1-(3-iodo-4-methylphenoxy)butan-2-ol 在 咪唑 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-(3-bromo-4-(3-iodo-4-methylphenoxy)butyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  仲烷基卤化物在合成芳族杂环化合物的多米诺尔烷基烷基化反应中的应用

  摘要：

  描述了芳基碘化物与仲烷基卤化物的钯催化的，降冰片烯介导的邻烷基化反应。分子间或分子内的正烷基化反应在具有不同终止步骤的多米诺过程中进行，在一个罐中生成两个新的碳-碳或碳-氮键，从而提供了一系列多环杂环。富含对映体的底物的使用已表明，该钯催化的反应具有立体定向性，且对ee的侵蚀最小。

  DOI：

  10.1021/jo802180h