2-trimethylsilylethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside | 1355169-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1355169-12-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆Si
• 分子量: 458.627
• InChiKey: RWIQQQHZSTUMHD-QEQOIWAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 、 ethyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 perchloric acid adsorbed on silica gel 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the tetrasaccharide repeating unit corresponding to the O-antigen of the verotoxin-producing Escherichia coli O176

  摘要：

  采用[2 + 2]嵌段糖基化策略，以极高的收率合成了产verotoxin大肠杆菌O176的O抗原的四糖重复单元。四糖中的β-D-甘露糖苷分子是由β-D-葡萄糖苷制备的，而α-D-半乳糖胺分子则来自D-半乳糖醛。四糖以其 2-三甲基硅乙基糖苷的形式合成，收率极高。所有中间步骤的产量都很高。

  DOI：

  10.1007/s10719-011-9351-4