2-trimethylsilylethyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside | 1355169-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1355169-15-1
• 化学式: C₄₅H₅₄O₁₁Si
• 分子量: 799.003
• InChiKey: YPQNFGZPMVHXMA-YGCFCCJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 、 ethyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 perchloric acid adsorbed on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-trimethylsilylethyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the tetrasaccharide repeating unit corresponding to the O-antigen of the verotoxin-producing Escherichia coli O176

  摘要：

  采用[2 + 2]嵌段糖基化策略，以极高的收率合成了产verotoxin大肠杆菌O176的O抗原的四糖重复单元。四糖中的β-D-甘露糖苷分子是由β-D-葡萄糖苷制备的，而α-D-半乳糖胺分子则来自D-半乳糖醛。四糖以其 2-三甲基硅乙基糖苷的形式合成，收率极高。所有中间步骤的产量都很高。

  DOI：

  10.1007/s10719-011-9351-4
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-trimethylsilylethyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the tetrasaccharide repeating unit corresponding to the O-antigen of the verotoxin-producing Escherichia coli O176

  摘要：

  采用[2 + 2]嵌段糖基化策略，以极高的收率合成了产verotoxin大肠杆菌O176的O抗原的四糖重复单元。四糖中的β-D-甘露糖苷分子是由β-D-葡萄糖苷制备的，而α-D-半乳糖胺分子则来自D-半乳糖醛。四糖以其 2-三甲基硅乙基糖苷的形式合成，收率极高。所有中间步骤的产量都很高。

  DOI：

  10.1007/s10719-011-9351-4