| 950506-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• CAS: 950506-14-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 402.474
• InChiKey: YSBYMNMNANJMSG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2R,3R,5S,7S,9S,10R,11S,15R)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-10-chloro-11-methoxy-15-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)-1,6,8-trioxadispiro[4.1.57.35]pentadecane-9-carbaldehyde 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成螺旋藻内酯A。第3部分：情报收集和环扩大类似物的制备。

  摘要：

  评价了螺旋藻内酯A（）的C.25-C.26键形成的不同方法，这些方法可能符合计划的总合成的最终要求，并着重于锻造大环框架的易位方法。

  DOI：

  10.1039/b707835h

文献信息

• Ten-step asymmetric total syntheses of potent antibiotics anthracimycin and anthracimycin B
  作者：Peilin Tian、Wenkang Ye、Xiayan Zhang、Yi Tong、Pei-Yuan Qian、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d2sc05049h

  日期：——

  While the first total synthesis of anthracimycin was elegantly accomplished by Brimble et al. with 20 steps, we report a 10-step asymmetric total synthesis of anthracimycin and anthracimycin B (first total synthesis). Our convergent strategy features (i) one-pot sequential Mukaiyama vinylogous aldol/intramolecular Diels–Alder reaction to construct trans-decalin with high yield and excellent endo/exo selectivity

  抗生素耐药性的增加要求开发具有新分子结构和新作用模式的新型抗生素。然而，在过去的几十年中，只有少数新型抗生素被发现并发展成为临床药物。强效蒽霉素抗生素的发现代表了抗生素领域的重大进步。蒽霉素是一种结构新颖的大环内酯类天然产物，具有出色的生物活性：(i)对许多耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 菌株、炭疽杆菌（炭疽）具有有效的体外抗菌活性（MIC 0.03–1.0 μg mL -1 ）和结核分枝杆菌; (ii) 对人体细胞的低毒性（IC 50 > 30 μM）；(iii) 一种新的作用机制（抑制 DNA/RNA 合成）。虽然第一个蒽霉素的全合成是由 Brimble等人优雅地完成的。通过 20 个步骤，我们报告了蒽霉素和蒽霉素 B 的 10 步不对称全合成（第一次全合成）。我们的收敛策略具有以下特点：（i）一锅顺序 Mukaiyama 插烯醇醛/分子内 Diels-Alder 反应构建反式萘