[(2R,3S,3aR,9aR)-2-(4-Benzylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-ylmethyl]-triphenyl-phosphonium; bromide | 130954-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,3aR,9aR)-2-(4-Benzylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-ylmethyl]-triphenyl-phosphonium; bromide
• CAS: 130954-02-8
• 化学式: Br*C₄₇H₆₁N₃O₆PSi₂
• 分子量: 931.067
• InChiKey: HFNMSOKCWPLVPC-HPZTYGNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,3aR,9aR)-2-(4-Benzylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-ylmethyl]-triphenyl-phosphonium; bromide 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2'-deoxy-2'-methylidenecytidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。97.合成新的广谱抗肿瘤核苷，2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）及其衍生物。

  摘要：

  通过Wittig反应，由相应的2'-酮嘧啶核苷3和8合成了一种新型的抗肿瘤核苷2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）。在反应过程中，我们发现中间体甜菜碱可以从过量的三苯基溴化pick中挑出质子形成2'-on盐5和10，并可以进一步转化为2'-脱氧-2'-亚甲基通过氢化钠处理得到核苷4和9。还从相应的5-取代的尿苷12a-f，h合成了各种5-取代的DMDC衍生物19a-e，h及其尿嘧啶同类物16a-h。其中，DMDC以及2'-脱氧-2'-亚甲基-5-氟胞苷（19a）对培养的鼠L1210细胞显示出有效的抗白血病活性。还检查了与1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶胞嘧啶和5-氟尿嘧啶相比，DMDC和19a对培养的各种人类肿瘤细胞的活性。还描述了DMDC对L1210的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a049
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 N-[2-Oxo-1-((2R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-oxo-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide 在 正丁基锂 作用下， 生成 N⁴-benzoyl-1-<2-deoxy-2-methylidene-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>cytosine 、 [(2R,3S,3aR,9aR)-2-(4-Benzylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-ylmethyl]-triphenyl-phosphonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。97.合成新的广谱抗肿瘤核苷，2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）及其衍生物。

  摘要：

  通过Wittig反应，由相应的2'-酮嘧啶核苷3和8合成了一种新型的抗肿瘤核苷2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）。在反应过程中，我们发现中间体甜菜碱可以从过量的三苯基溴化pick中挑出质子形成2'-on盐5和10，并可以进一步转化为2'-脱氧-2'-亚甲基通过氢化钠处理得到核苷4和9。还从相应的5-取代的尿苷12a-f，h合成了各种5-取代的DMDC衍生物19a-e，h及其尿嘧啶同类物16a-h。其中，DMDC以及2'-脱氧-2'-亚甲基-5-氟胞苷（19a）对培养的鼠L1210细胞显示出有效的抗白血病活性。还检查了与1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶胞嘧啶和5-氟尿嘧啶相比，DMDC和19a对培养的各种人类肿瘤细胞的活性。还描述了DMDC对L1210的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a049