(2R,3R,4S,5S,6S)-6-allyl-4-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-(prop-2-ynyl)-tetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1093240-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-6-allyl-4-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-(prop-2-ynyl)-tetrahydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1093240-27-7
• 化学式: C₂₆H₃₀O₅
• 分子量: 422.521
• InChiKey: XKQIHKJPAUUMBS-NRWDCXGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-6-allyl-4-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-(prop-2-ynyl)-tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6S)-2,6-diallyl-4-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Olefinic-Ester Ring-Closing Metathesis using Reduced Ti Alkylidenes. A Rapid Entry into Polycyclic Ether Skeletons

  摘要：

  The use of a reduced titanium ethylidene reagent In an efficient two-directional approach to polycyclic ether skeletons is described.

  DOI：

  10.1021/ol8025439
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以0.72 g的产率得到(2R,3R,4S,5S,6S)-6-allyl-4-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-(prop-2-ynyl)-tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Olefinic-Ester Ring-Closing Metathesis using Reduced Ti Alkylidenes. A Rapid Entry into Polycyclic Ether Skeletons

  摘要：

  The use of a reduced titanium ethylidene reagent In an efficient two-directional approach to polycyclic ether skeletons is described.

  DOI：

  10.1021/ol8025439