4-bromophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 496810-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 496810-93-6
• 化学式: C₃₉H₄₁BrO₈SSi
• 分子量: 777.805
• InChiKey: HUILBFRWLPBKSE-KSIYUCEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-bromophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the reactivity difference between thioglycoside donors with variant aglycon parts

  摘要：

  已苯酰化硫代糖苷与不同硫醇配基的反应性进行了比较和定量化，使用竞争性糖基化实验。甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷被用作受体，DMTST被用作促进剂。如预期，发现反应性取决于硫配基的电子给予性质。因此，最具反应性的供体环己硫代糖苷发现比硫乙基糖苷反应性高约三倍，后者又比硫甲基供体反应性高出两倍。硫苯供体反应性更低，而对p-卤苯供体在糖基化条件下是惰性的，但可以使用NIS-TfOH作为促进剂激活。此外，发现半乳糖供体比相应的葡萄糖衍生物反应性高三到四倍。这些结果为设计具有相同保护基（苯酰基）但具有不同硫醇配基的硫代糖苷之间的正交偶联提供了可能。关键词：硫代糖苷，正交糖基化，竞争性糖基化。

  DOI：

  10.1139/v02-101
• 作为产物：
  描述：

  4-bromophenyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 various solvents 为溶剂， 生成 4-bromophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the reactivity difference between thioglycoside donors with variant aglycon parts

  摘要：

  已苯酰化硫代糖苷与不同硫醇配基的反应性进行了比较和定量化，使用竞争性糖基化实验。甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷被用作受体，DMTST被用作促进剂。如预期，发现反应性取决于硫配基的电子给予性质。因此，最具反应性的供体环己硫代糖苷发现比硫乙基糖苷反应性高约三倍，后者又比硫甲基供体反应性高出两倍。硫苯供体反应性更低，而对p-卤苯供体在糖基化条件下是惰性的，但可以使用NIS-TfOH作为促进剂激活。此外，发现半乳糖供体比相应的葡萄糖衍生物反应性高三到四倍。这些结果为设计具有相同保护基（苯酰基）但具有不同硫醇配基的硫代糖苷之间的正交偶联提供了可能。关键词：硫代糖苷，正交糖基化，竞争性糖基化。

  DOI：

  10.1139/v02-101