1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranose | 1190753-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-α,β-D-mannopyranose
• CAS: 1190753-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₉
• 分子量: 366.752
• InChiKey: XWFCBNNTEZQHTA-DYPLGBCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranose 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 2-chloro-2-deoxy-β-D-mannopyranose 、 2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-Glucose- and d-mannose-based antimetabolites. Part 2. Facile synthesis of 2-deoxy-2-halo-d-glucoses and -d-mannoses

  摘要：

  Modified D-glucose and D-mannose analogs are potentially clinically useful metabolic inhibitors. Biological evaluation of 2-deoxy-2-halo analogs has been impaired by limited availability and lack of efficient methods for their preparation. We have developed practical synthetic approaches to 2-deoxy-2-fluoro-, 2-chloro-2-deoxy-, 2-bromo-2-deoxy-, and 2-deoxy-2-iodo derivatives Of D-glucose and D-mannose that exploit electrophilic addition reactions to a commercially available 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  甲基α-D-吡喃葡萄糖苷和蔗糖衍生物中的C-2处的氯首次取代氯磺酰氧基

  摘要：

  摘要3-甲基-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷2-氯代硫酸盐（2），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖的处理2,1'-双（氯代硫酸盐），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1'-O-苯甲酰蔗糖2-氯代硫酸盐和3,4,3'，4六甲基磷酸三酰胺中的'-四-O-乙酰基-6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖2,1'-双（氯硫酸盐）与氯化锂得到相应的氯代脱氧-甘露糖衍生物。用亲核试剂如溴化锂，叠氮化钠，氯化钠和苯甲酸钠在六甲基磷酸三酰胺中处理2-氯硫酸盐2，得到2-羟基化合物，为主要产物。当在吡啶和氯仿的混合物中用硫酰氯处理3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖时，在C-1'处实现了选择性氯化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83670-8