methyl (allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranoside)onate | 1327153-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranoside)onate
• CAS: 1327153-97-8
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₀
• 分子量: 500.502
• InChiKey: SWYGEZRYGNMRFG-DZNIXNCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  137.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranoside)onate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100 %的产率得到methyl (n-propyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  使用大双环糖基供体对 3-脱氧-d-甘露-2-辛糖酸 (Kdo) 的 α-糖苷化进行完全立体控制

  摘要：

  我们描述了一种使用大双环 Kdo 供体作为桥头氧碳鎓离子前体的 3-脱氧-d-甘露糖 -2-octulosonic 酸 (Kdo) 的 α-选择性糖苷化方法，其立体选择性不受底物结构的影响，并且反应条件。通过束缚在 C1 和 C5 位置的 α-构型中束缚 Kdo，通过空间位阻双环系统完全阻断了对异头中心 β-面的亲核攻击，在糖苷化过程中实现了完全的 α-选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03542
• 作为产物：
  描述：

  methyl (allyl 7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranoside)onate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到methyl (allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  用于合成脂多糖和低聚果糖的核心二糖的新的Kdo衍生物

  摘要：

  甲基（7,8-二- ø -苯甲酰基-4,5- ö异亚丙基-3-脱氧d -甘露-2-辛ulopyranoside）奥尼亚特被发现是在inner-的合成中有用的新的中间革兰氏阴性菌产生的脂寡糖和脂多糖的核心寡糖。该中间体可以容易地转化为相应的糖基氟化物和4，5-二醇受体。二聚体KDO的合成，ø - （钠3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranosylonate） - （2-4）-sodium（烯丙基3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranoside）奥尼亚特，和O-（3-脱氧α- d-钠-甘露成功地证明了-2-octuropyranosylonate）-（2-8）-钠（烯丙基3-deoxy-α- d - manno -2-octuropyranoside）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.039

文献信息

• Synthesis of 4,5-disubstituted-3-deoxy-d-manno-octulosonic acid (Kdo) derivatives
  作者：Ruiqin Yi、Atsushi Ogaki、Mayumi Fukunaga、Hiromitsu Nakajima、Tsuyoshi Ichiyanagi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.024

  日期：2014.6

  In this study, a new synthetic approach to 4,5-branched Kdo trisaccharides based on the common acceptor Kdo(α2-4)Kdo was developed. The synthesis of three types of 4,5-branched trisaccharides, Hep(α1-5)[Kdo(α2-4)]Kdo, Man(α1-5)[Kdo(α2-4)]Kdo, and GalNAc(α1-5)[Kdo(α2-4)]Kdo, was achieved in good yield and high α-selectivity.

  在这项研究中，开发了一种基于共同受体Kdo（α2-4）Kdo的4,5支化Kdo三糖合成方法。Hep（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo，Man（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo和GalNAc（α1-）三种3,4,5支三糖的合成5）以高收率和高α-选择性获得[Kdo（α2-4）] Kdo。