{(S)-1-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((2R,3R)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl)-methyl]-3-methyl-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 765923-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: {(S)-1-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((2R,3R)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl)-methyl]-3-methyl-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 765923-96-4
• 化学式: C₂₂H₄₅NO₅Si
• 分子量: 431.689
• InChiKey: NWJQDMUBXRDAQO-XWSJACJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((2R,3R)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl)-methyl]-3-methyl-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-(S)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylpentyl]tetrahydrofuran-(R)-2-carboxylic acid metyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成天冬氨酰蛋白酶抑制剂的限定的氧环羟基乙烯等排体。硝基醛醇法制备2,3-取代的四氢呋喃

  摘要：

  在3-甲基-1-硝基丁烷与手性非外消旋四氢呋喃醛的硝基羟醛反应中研究了Shibasaki异双金属化的Binol镧系元素和Trost双核锌催化剂。其他方法利用KF，Amberlyst A-21和t - BuOK作为相同硝基醛醇反应的碱。Binol镧系元素和双核锌催化反应中的主要异构体是syn / syn-硝基醛醇产物。通过单晶X射线晶体学确认结构。将主要的硝基醛醇异构体转化为含有γ，δ-氨基醇支链的2，3-取代的四氢呋喃2-羧酸，其对应于天冬氨酰蛋白酶抑制剂的羟基乙烯等排体的受限氧杂环类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.060
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran-(R)-3-yl]-4-methyl-(S)-2-nitropentan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 dihydrogen hexachloroplatinate 、 四丁基氟化铵 、 镍 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 {(S)-1-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((2R,3R)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl)-methyl]-3-methyl-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成天冬氨酰蛋白酶抑制剂的限定的氧环羟基乙烯等排体。硝基醛醇法制备2,3-取代的四氢呋喃

  摘要：

  在3-甲基-1-硝基丁烷与手性非外消旋四氢呋喃醛的硝基羟醛反应中研究了Shibasaki异双金属化的Binol镧系元素和Trost双核锌催化剂。其他方法利用KF，Amberlyst A-21和t - BuOK作为相同硝基醛醇反应的碱。Binol镧系元素和双核锌催化反应中的主要异构体是syn / syn-硝基醛醇产物。通过单晶X射线晶体学确认结构。将主要的硝基醛醇异构体转化为含有γ，δ-氨基醇支链的2，3-取代的四氢呋喃2-羧酸，其对应于天冬氨酰蛋白酶抑制剂的羟基乙烯等排体的受限氧杂环类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.060