4-Amino-1-((2R,4R,5S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one | 169514-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-Amino-1-((2R,4R,5S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 169514-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: UODCDNDQTMDZKR-ZXFLCMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  110.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-Amino-1-((2R,4R,5S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-β-D-erythro-pentopyranosyl(N⁴-acetyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  3′-脱氧-3′-C-羟甲基-醛糖基戊吡喃糖基核苷的合成及其在寡核苷酸中的掺入。第二部分1。

  摘要：

  描述了使用分子内自由基CC键形成反应合成3'-脱氧-3'-C-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷。该方法对于胸腺嘧啶和腺嘌呤核苷的合成提供了良好的结果，但对于胞嘧啶和鸟嘌呤核苷却没有。取决于构型（β-d-赤型或α-1-苏氨酸），腺嘌呤核苷的构象明显不同（α-d-赤型的轴向碱基部分和α-1-苏式核苷的赤道腺嘌呤碱基），其可以用高斯效应来解释。由2'，3'-dideoxy-3'-C-羟甲基-α-l-苏-戊吡喃糖基腺嘌呤构成的寡核苷酸能够与寡胸苷酸形成双链体，尽管稳定性不如天然dsDNA。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00777-6
• 作为产物：
  描述：

  N-{9-[(2R,5S)-5-(Bromomethyl-dimethyl-silanyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide 在 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Amino-1-((2R,4R,5S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3′-脱氧-3′-C-羟甲基-醛糖基戊吡喃糖基核苷的合成及其在寡核苷酸中的掺入。第二部分1。

  摘要：

  描述了使用分子内自由基CC键形成反应合成3'-脱氧-3'-C-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷。该方法对于胸腺嘧啶和腺嘌呤核苷的合成提供了良好的结果，但对于胞嘧啶和鸟嘌呤核苷却没有。取决于构型（β-d-赤型或α-1-苏氨酸），腺嘌呤核苷的构象明显不同（α-d-赤型的轴向碱基部分和α-1-苏式核苷的赤道腺嘌呤碱基），其可以用高斯效应来解释。由2'，3'-dideoxy-3'-C-羟甲基-α-l-苏-戊吡喃糖基腺嘌呤构成的寡核苷酸能够与寡胸苷酸形成双链体，尽管稳定性不如天然dsDNA。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00777-6

文献信息

• Synthesis of the β-2',3'-Unsaturated Pentopyranosyl Nucleosides and Their 3'-Hydroxymethyl Congeners
  作者：Bogdan Doboszewski、Norbert Blaton、Piet Herdewijn

  DOI：10.1080/15257779508012371

  日期：1995.5.1

  Fusion of the glycal 3 and purines/pyrimidines without acid catalyst provides anomeric mixtures of the 2',3'-unsaturated pentopyranosyl nucleosides 4, which have been worked out to furnish the 3'-hydroxymethyl analogues, e.g. 5.