1-benzyl-4-bromo-2-(methylsulfanyl)imidazole-5-carbaldehyde oxime | 172101-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-bromo-2-(methylsulfanyl)imidazole-5-carbaldehyde oxime
• CAS: 172101-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃OS
• 分子量: 326.217
• InChiKey: ZTRUKVCQSSQMIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-bromo-2-(methylsulfanyl)imidazole-5-carbaldehyde oxime 在 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-benzyl-4-bromo-2-(methylsulfonyl)imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Azoles。第12部分。1噻吩并延伸的嘌呤的合成：咪唑并[4'，5'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶环系统的第一个例子

  摘要：

  通过几种方法合成了1-苄基-4-溴咪唑-5-甲腈，并且显示出令人惊讶地对溴原子的亲核取代有抵抗力（例如，在各种条件下被硫烷基乙酰胺）。将1-苄基-4-溴-2-（甲基硫烷基）咪唑-5-腈与丁基锂（THF / -100°C）进行Br→Li交换，然后依次用元素硫和氯乙酰胺处理所得的4-锂化的咪唑，得到2- [1-苄基-5-氰基-2-（甲基硫烷基）-咪唑-4-基硫基]乙酰胺。用乙醇中的乙醇钠将其环化，得到6-氨基-1-苄基-2-（甲基硫烷基）噻吩并[2,3- d咪唑-5-甲酰胺，用原甲酸三乙酯在乙酸酐中处理后，得到标题化合物的首次报道的衍生物。1-苄基-4-溴咪唑-5-甲醛是由1-苄基-2,4,5-三溴咪唑合成的，方法是将其初始转化为2-TBDMS保护的衍生物，然后通过Br→Li引入5-甲酰基。交换并用N-甲酰基哌啶淬灭所得的5-锂化的咪唑，最后除去2-TBDMS-基团（Bu4NF / THF）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00845-y
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-bromo-2-(methylsulfanyl)imidazole-5-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-bromo-2-(methylsulfanyl)imidazole-5-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Azoles。第12部分。1噻吩并延伸的嘌呤的合成：咪唑并[4'，5'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶环系统的第一个例子

  摘要：

  通过几种方法合成了1-苄基-4-溴咪唑-5-甲腈，并且显示出令人惊讶地对溴原子的亲核取代有抵抗力（例如，在各种条件下被硫烷基乙酰胺）。将1-苄基-4-溴-2-（甲基硫烷基）咪唑-5-腈与丁基锂（THF / -100°C）进行Br→Li交换，然后依次用元素硫和氯乙酰胺处理所得的4-锂化的咪唑，得到2- [1-苄基-5-氰基-2-（甲基硫烷基）-咪唑-4-基硫基]乙酰胺。用乙醇中的乙醇钠将其环化，得到6-氨基-1-苄基-2-（甲基硫烷基）噻吩并[2,3- d咪唑-5-甲酰胺，用原甲酸三乙酯在乙酸酐中处理后，得到标题化合物的首次报道的衍生物。1-苄基-4-溴咪唑-5-甲醛是由1-苄基-2,4,5-三溴咪唑合成的，方法是将其初始转化为2-TBDMS保护的衍生物，然后通过Br→Li引入5-甲酰基。交换并用N-甲酰基哌啶淬灭所得的5-锂化的咪唑，最后除去2-TBDMS-基团（Bu4NF / THF）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00845-y