O-(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate | 1227612-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate
• CAS: 1227612-65-8
• 化学式: C₃₂H₃₄Cl₃NO₆
• 分子量: 634.984
• InChiKey: CGVTWMJEQQCJCV-MPUKMYDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate 、 D-alpha,beta-环己亚基甘油 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到3-O-(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-O-cyclohexylidene-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸核心结构的合成

  摘要：

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001204
• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到O-(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸核心结构的合成

  摘要：

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001204

文献信息

• Total Synthesis of Lipoteichoic Acid of<i>Streptococcus pneumoniae</i>
  作者：Christian Marcus Pedersen、Ignacio Figueroa-Perez、Buko Lindner、Artur J. Ulmer、Ulrich Zähringer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.200906163

  日期：2010.3.29

  Mixed signals: The glycophospholipid 1, consisting of two cholinylphospho‐GalNAc units, two 2‐acetamino‐4‐amino‐2,4,6‐trideoxygalactose rings, three glucose residues each with different linkages to other sugar units, and a ribitolphosphate residue, has been synthesized. Target 1 is recognized by the immune system, but not by the TLR‐2 signaling receptor as previously postulated.

  混合信号：糖脂1由两个胆碱基磷酸-GalNAc单元，两个2-对乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基半乳糖环，三个葡萄糖残基（每个与其他糖单元的连接不同）和一个核糖磷酸残基组成，已经合成。目标1被免疫系统识别，但未被先前假定的TLR-2信号受体识别。