(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-methoxymethyl-2-pent-4-enyloxy-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran | 634180-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-methoxymethyl-2-pent-4-enyloxy-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 634180-94-2
• 化学式: C₃₃H₃₈O₇
• 分子量: 546.661
• InChiKey: JJIWCCAYEOPMAS-XJARHAHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-methoxymethyl-2-pent-4-enyloxy-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran 在 4-戊烯-1-醇 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以70%的产率得到Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxymethyl-2-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  原酸酯对2-O-酰基糖苷作为糖基供体：理论和实验研究。

  摘要：

  正戊烯基原酸酯（NPOE）经过常规的酸催化重排成2-O-酰基正戊烯基糖苷（NPG）。反应物和产物都可以充当糖基供体，主要提供1，2-反式连接的糖苷。但是，两个供体的反应速率，产生的产率以及副产物的性质都不同，这表明NPOE / NPG对可能不会通过相同的中间体进行反应。因此，我们已经使用DFT方法和MP二阶微扰理论应用了量子化学计算，以了解更多有关原酸酯及其2-O-酰基糖苷对应物的信息。计算表明，在使用甘露聚糖NPG和NPOE对的情况下，每个供体最初都使用不同的阳离子中间体。因此，前者先进入高能氧碳鎓离子，然后下降至三氧杂环丁烷离子，其中电荷分布在吡喃环氧以及推定的C2酯的羰基和醚氧原子上。另一方面，NPOE的电离会产生一个二恶唑鎓离子，该离子略高于更稳定的三恶唑鎓对应物。对于葡萄糖对，NPG还会产生非常高能的氧碳鎓离子，后者还会下降为三氧杂环丁烷离子。但是，与甘露糖类似物不同，葡萄糖NP

  DOI：

  10.1002/chem.200304856
• 作为产物：
  描述：

  α-D-glucopyranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-methoxymethyl-2-pent-4-enyloxy-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  原酸酯对2-O-酰基糖苷作为糖基供体：理论和实验研究。

  摘要：

  正戊烯基原酸酯（NPOE）经过常规的酸催化重排成2-O-酰基正戊烯基糖苷（NPG）。反应物和产物都可以充当糖基供体，主要提供1，2-反式连接的糖苷。但是，两个供体的反应速率，产生的产率以及副产物的性质都不同，这表明NPOE / NPG对可能不会通过相同的中间体进行反应。因此，我们已经使用DFT方法和MP二阶微扰理论应用了量子化学计算，以了解更多有关原酸酯及其2-O-酰基糖苷对应物的信息。计算表明，在使用甘露聚糖NPG和NPOE对的情况下，每个供体最初都使用不同的阳离子中间体。因此，前者先进入高能氧碳鎓离子，然后下降至三氧杂环丁烷离子，其中电荷分布在吡喃环氧以及推定的C2酯的羰基和醚氧原子上。另一方面，NPOE的电离会产生一个二恶唑鎓离子，该离子略高于更稳定的三恶唑鎓对应物。对于葡萄糖对，NPG还会产生非常高能的氧碳鎓离子，后者还会下降为三氧杂环丁烷离子。但是，与甘露糖类似物不同，葡萄糖NP

  DOI：

  10.1002/chem.200304856