3-trifluoroacetamidopropyl (2,4-di-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1351697-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-trifluoroacetamidopropyl (2,4-di-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1351697-08-9
• 化学式: C₈₁H₈₃ClF₃NO₂₀
• 分子量: 1482.99
• InChiKey: OGAIIDNGGOGDIF-QHUYTGNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.39
• 重原子数：
  106.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  238.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl->-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 3-trifluoroacetamidopropyl (2,4-di-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-trifluoroacetamidopropyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(2,4-di-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 3-trifluoroacetamidopropyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(2,4-di-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the 3,6-branched hexasaccharide fragment of the cell wall mannan in Candida albicans, corresponding to the antigenic factor 4

  摘要：

  在处理与白色念珠菌细胞壁甘露聚糖的免疫优势片段的合成和免疫学研究相关的项目中，组装了对应于抗原因子4的六甘露糖苷片段，采用了[3+2+1]的方案。具有(α1→3)糖苷键的目标六糖的产率高于之前使用的组装方案[2+2+2]所获得的产率。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0157-0
• 作为产物：
  描述：

  3-trifluoroacetamidopropyl (2,4-di-O-benzoyl-3-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-6-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-trifluoroacetamidopropyl (2,4-di-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the 3,6-branched hexasaccharide fragment of the cell wall mannan in Candida albicans, corresponding to the antigenic factor 4

  摘要：

  在处理与白色念珠菌细胞壁甘露聚糖的免疫优势片段的合成和免疫学研究相关的项目中，组装了对应于抗原因子4的六甘露糖苷片段，采用了[3+2+1]的方案。具有(α1→3)糖苷键的目标六糖的产率高于之前使用的组装方案[2+2+2]所获得的产率。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0157-0