6''-dihydro-12S,13R-epoxy-6''-O-(4-methoxybenzyl)niddanolide | 139746-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 6''-dihydro-12S,13R-epoxy-6''-O-(4-methoxybenzyl)niddanolide
• CAS: 139746-51-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₉
• 分子量: 520.62
• InChiKey: MDAPCFJZCZEHPV-CJMYETEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  124.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6''-dihydro-12S,13R-epoxy-6''-O-(4-methoxybenzyl)niddanolide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 9R-O-chloroacetyl-12S,13R-epoxyleuconolide A₁ hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Polyketide-Derived Natural Products. 33. Stereoselective Total Synthesis of 16-Membered Macrolide Aglycons, Leuconolides and Maridonolides. Macrocyclic Stereocontrol Based on Conformational Analysis of the 16-Membered Macrolide Ring.

  摘要：

  十六元环大环内酯无糖苷具有不同的氧化水平，分别是白藜芦醇A1（3a）、白藜芦醇A3（3b）、米德卡诺内酯A1（3c）、马里多诺内酯II（4a）和马里多诺内酯I（4b），它们是由两种羰基化合物（1、2）通过在16元环系统上进行立体选择性还原和环氧化反应合成的。此外，还讨论了基于核磁共振测量和MMP2计算的大环内酯环构象分析，以及五种大环内酯无糖苷（3a-4b）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2819
• 作为产物：
  描述：

  6"-dihydro-6"-O-(4-methoxybenzyl)-3,5-O-isopropylideneniddanolide 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6''-dihydro-12S,13R-epoxy-6''-O-(4-methoxybenzyl)niddanolide
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Polyketide-Derived Natural Products. 33. Stereoselective Total Synthesis of 16-Membered Macrolide Aglycons, Leuconolides and Maridonolides. Macrocyclic Stereocontrol Based on Conformational Analysis of the 16-Membered Macrolide Ring.

  摘要：

  十六元环大环内酯无糖苷具有不同的氧化水平，分别是白藜芦醇A1（3a）、白藜芦醇A3（3b）、米德卡诺内酯A1（3c）、马里多诺内酯II（4a）和马里多诺内酯I（4b），它们是由两种羰基化合物（1、2）通过在16元环系统上进行立体选择性还原和环氧化反应合成的。此外，还讨论了基于核磁共振测量和MMP2计算的大环内酯环构象分析，以及五种大环内酯无糖苷（3a-4b）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2819