6"-dihydro-6"-O-(4-methoxybenzyl)-3,5-O-isopropylideneniddanolide | 124781-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 6"-dihydro-6"-O-(4-methoxybenzyl)-3,5-O-isopropylideneniddanolide
• 英文别名: (1R,5R,7E,9E,12R,14R,15S,19S)-19-methoxy-14-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-5,12,17,17-tetramethyl-4,16,18-trioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-7,9-diene-3,11-dione
• CAS: 124781-20-0
• 化学式: C₃₁H₄₄O₈
• 分子量: 544.686
• InChiKey: DTQFPTGGYWQTID-UGMGOOARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6"-dihydro-6"-O-(4-methoxybenzyl)-3,5-O-isopropylideneniddanolide 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(6"-dihydro-3,5-O-isopropylidene)niddanolide
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-1(R)-methyl-3(E)-butenyl (3R,4S,5S,6R,8R)-10-dimethoxyphosphono-3,5-isopropylidenedioxy-4-methoxy-6-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-8-methyl-9-oxodecanoate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到6"-dihydro-6"-O-(4-methoxybenzyl)-3,5-O-isopropylideneniddanolide
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64

文献信息

• Chiral Synthesis of Polyketide-Derived Natural Products. 33. Stereoselective Total Synthesis of 16-Membered Macrolide Aglycons, Leuconolides and Maridonolides. Macrocyclic Stereocontrol Based on Conformational Analysis of the 16-Membered Macrolide Ring.
  作者：Noriyuki NAKAJIMA、Tomohiro MATSUSHIMA、Osamu YONEMITSU、Hitoshi GOTO、Eiji OSAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2819

  日期：——

  Sixteen-membered macrolide aglycons with different oxidation levels, leuconolide A1 (3a), leuconolide A3 (3b), midecanolide A1 (3c), maridonolide II (4a), and maridonolide I (4b), were synthesized from two carbonolide type compounds (1, 2) by stereoselective reduction and epoxidation on the 16-membered ring system. The conformational analysis of macrolide rings based on nuclear magnetic resonance measurements and MMP2 calculations is also discussed in relation to the stereoselective synthesis of the five macrolide aglycons (3a-4b).

  十六元环大环内酯无糖苷具有不同的氧化水平，分别是白藜芦醇A1（3a）、白藜芦醇A3（3b）、米德卡诺内酯A1（3c）、马里多诺内酯II（4a）和马里多诺内酯I（4b），它们是由两种羰基化合物（1、2）通过在16元环系统上进行立体选择性还原和环氧化反应合成的。此外，还讨论了基于核磁共振测量和MMP2计算的大环内酯环构象分析，以及五种大环内酯无糖苷（3a-4b）的立体选择性合成。
• Nakajima, Noriyuki; Uoto, Kouichi; Yonemitsu, Osamu, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 5 - 8
  作者：Nakajima, Noriyuki、Uoto, Kouichi、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. 28. Synthesis of 16-membered macrolide aglycons, carbonolide A, leuconolides, and maridonolides, via carbonolide B type compounds by virtue of completely stereoselective epoxidation and reduction based on the conformational control of macrolide rings with protecting groups
  作者：Noriyuki Nakajima、Kouichi Uoto、Tomohiro Matsushima、Osamu Yonemitsu、Hitoshi Goto、Eiji Osawa

  DOI：10.1021/jo00291a002

  日期：1990.2
• NAKAJIMA, NORIYUKI;UOTO, KOUICHI;MATSUSHIMA, TOMOHIRO;YONEMITSU, OSAMU;GO+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1129-1132
  作者：NAKAJIMA, NORIYUKI、UOTO, KOUICHI、MATSUSHIMA, TOMOHIRO、YONEMITSU, OSAMU、GO+

  DOI：——

  日期：——
• NAKAJIMA, NORIYUKI;UOTO, KOUICHI;YONEMITSU, OSAMU, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 5-8
  作者：NAKAJIMA, NORIYUKI、UOTO, KOUICHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——