N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)threonine | 118417-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)threonine
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine
• CAS: 118417-79-1
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₁₃
• 分子量: 582.562
• InChiKey: FJVZWAZGIXUWAS-YSZQVABMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  202.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-L-asparagine allyl ester hydrochloride 、 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)threonine 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)threonyl-N⁴-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)asparagine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allyl esters as carboxy protecting groups in the synthesis of O-glycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a007
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)threonine allyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)threonine
  参考文献：
  名称：

  Allyl esters as carboxy protecting groups in the synthesis of O-glycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a007

文献信息

• Chemoselective Removal of Protecting Groups from <i>O</i>-Glycosyl Amino Acid and Peptide (Methoxyethoxy)ethyl Esters Using Lipases and Papain
  作者：Jörg Eberling、Peter Braun、Danuta Kowalczyk、Michael Schultz、Horst Kunz

  DOI：10.1021/jo951899j

  日期：1996.1.1

  selective C-terminal deprotection of O-glycopeptide (methoxyethoxy)ethyl esters is achieved under mild conditions (pH 6.6, 37 degrees C) by enzymatic hydrolysis using papain or lipase M from Mucor javanicus to give building blocks useful for chain-extending glycopeptide synthesis. On the other hand, the selective removal of acetyl protecting groups from the saccharide portion of glycopeptides is accomplished

  O-糖肽（甲氧基乙氧基）乙酯的选择性C末端脱保护是在温和条件下（pH 6.6，37摄氏度），通过木瓜蛋白酶或木脂酶M的脂肪酶M酶促水解实现的，从而提供了可用于扩链糖肽合成的结构单元。另一方面，从糖肽的糖部分选择性除去乙酰基保护基团是通过用脂肪酶WG从小麦胚芽中进行选择性酶水解，为酶促糖基转移反应提供模型底物来实现的，以延长这些缀合物的碳水化合物侧链。 。
• Kunz, Horst; Kowalczyk, Danuta; Braun, Peter, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 3, p. 353 - 355
  作者：Kunz, Horst、Kowalczyk, Danuta、Braun, Peter、Braum, Guenther

  DOI：——

  日期：——