9-Hydroxy-3-methyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester | 119199-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Hydroxy-3-methyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 119199-03-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: YTRCLOFTTLJVBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Hydroxy-3-methyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到ethyl 3-methyl-9-chloro-2(3)H-triazolo<4,5-f>quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nuvole; Sanna; Paglietti, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 6, p. 619 - 632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[[(2-methylbenzotriazol-5-yl)amino]methylidene]propanedioate 在 PPA 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到9-Hydroxy-3-methyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nuvole; Sanna; Paglietti, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 6, p. 619 - 632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal Cyclocondensation of Ethyl (1-Methyl-5- and 6-Benzimidazolyl/benzotriazolyl)aminomethylenepropanedioates
  作者：Viktor Milata、Dušan Ilavský、Igor Goljer、Lubomír Zalibera

  DOI：10.1135/cccc19941145

  日期：——

  Thermal cyclocondensation of starting ethyl (1-methyl-5- and 6-benzimidazolyl/benzotriazolyl)aminomethylenepropanedioates (Ia - Ie) in aprotic medium gives angularly condensed ethyl azolo[4,5-f]quinolonecarboxylates IIa, IIc, IIe and azolo[5,4-f]quinolonecarboxylates IIb, IId, respectively, which are hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid III in acid medium. The structure of reaction products has been confirmed by ¹H and ¹³C NMR, IR, and UV spectroscopy.

  起始物质乙酰（1-甲基-5-和6-苯并咪唑基/苯并三唑基）氨甲基丙二酸乙酯（Ia-Ie）在无极性介质中进行热环化反应，生成角状紧缩的乙酰氮杂[4,5-f]喹啉羧酸乙酯（IIa，IIc，IIe）和氮杂[5,4-f]喹啉羧酸乙酯（IIb，IId），分别在酸性介质中水解成相应的羧酸（III）。反应产物的结构已通过1H和13C NMR、IR和UV光谱得到确认。