benzyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-mannopyranoside | 86342-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 86342-13-4
• 化学式: C₃₇H₄₀O₈S
• 分子量: 644.786
• InChiKey: AENWNJNHBLCUON-DWCHZDDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 benzyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物亚苄基乙缩醛的化学，立体和区域选择性氢解。通过用LiAlH 4 -AlCl 3试剂对亚苄基衍生物进行环裂解，合成苄基α-d-，甲基β-D-甘露吡喃糖苷和苄基α-D-鼠李吡喃糖苷的苄基醚。

  摘要：

  用α，α-二甲氧基甲苯处理苄基α-（1）和甲基β-d-甘露吡喃糖苷（2），得到1和2的二亚苄基衍生物的外向异构体和内向异构体（3,5和4,6）。用摩尔当量的AlH 2 Cl对外型异构体（3和5）进行氢解，得到3-0-苄基-4,6-0-亚苄基衍生物（7和21），而内消旋异构体（4和6）得到2-0-苄基-4,6-0-亚苄基化合物（8和22）。2-0烯丙基醚9的7，3-0烯丙基衍生物（10）的8和化合物21和22用的AlH的附加摩尔当量处理2在回流C1和产物的4-O-苄基-6-羟基衍生物（11、12、23和24），而在22的情况下，还分离出6-0-苄基-4-羟基异构体（25）。通过11和12的脱甲基，3,4-（13）和2,4-二-0-苄基（14）的醚。准备了1个。甲苯磺酸11和12的合成，以及随后产物的还原（15和16），使得部分受保护的苄基α-d-鼠李吡喃糖苷衍生物（17-20）的制备成为可能。合成的化合物的结构通过1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80083-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 benzyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物亚苄基乙缩醛的化学，立体和区域选择性氢解。通过用LiAlH 4 -AlCl 3试剂对亚苄基衍生物进行环裂解，合成苄基α-d-，甲基β-D-甘露吡喃糖苷和苄基α-D-鼠李吡喃糖苷的苄基醚。

  摘要：

  用α，α-二甲氧基甲苯处理苄基α-（1）和甲基β-d-甘露吡喃糖苷（2），得到1和2的二亚苄基衍生物的外向异构体和内向异构体（3,5和4,6）。用摩尔当量的AlH 2 Cl对外型异构体（3和5）进行氢解，得到3-0-苄基-4,6-0-亚苄基衍生物（7和21），而内消旋异构体（4和6）得到2-0-苄基-4,6-0-亚苄基化合物（8和22）。2-0烯丙基醚9的7，3-0烯丙基衍生物（10）的8和化合物21和22用的AlH的附加摩尔当量处理2在回流C1和产物的4-O-苄基-6-羟基衍生物（11、12、23和24），而在22的情况下，还分离出6-0-苄基-4-羟基异构体（25）。通过11和12的脱甲基，3,4-（13）和2,4-二-0-苄基（14）的醚。准备了1个。甲苯磺酸11和12的合成，以及随后产物的还原（15和16），使得部分受保护的苄基α-d-鼠李吡喃糖苷衍生物（17-20）的制备成为可能。合成的化合物的结构通过1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80083-5