2,3,6-Tri-O-<α,α-D2>benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-<α,α-D2>benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosylchlorid | 101981-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-Tri-O-<α,α-D2>benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-<α,α-D2>benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosylchlorid
• CAS: 101981-34-4
• 化学式: C₆₁H₆₃ClO₁₀
• 分子量: 1005.51
• InChiKey: XQMVDPAOFQLNCX-RTDLDHBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.42
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-2-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosid 、 2,3,6-Tri-O-<α,α-D2>benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-<α,α-D2>benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosylchlorid 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  鲑鱼气单胞菌合成三糖和四糖-半抗原

  摘要：

  已合成以下包含来自鲑鱼气单胞菌脂多糖O特异性链的重复单元的寡糖序列：α-D-Glcp-（1→3）-α-L-Rhap-（1→3）-β-D -ManpNAcO（CH 2）8 CO 2 Me，α-D-Glcp-（1→4）-α-D-Glcp-（1→3）-α-L-Rhap-（1→3）-β-D -ManpNAcO（CH 2）8 CO 2 Me和α-D-Glcp（1→4）-α-D-Glcp-（1→3）-[β-D-ManpNAc（1→4）]-L-Rha 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95120-7
• 作为产物：
  描述：

  (2-Methoxyethyl)-2,3,6-tri-O-<α,α-D2>benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-<α,α-D2>benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 在 四氯化钛 作用下， 以72%的产率得到2,3,6-Tri-O-<α,α-D2>benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-<α,α-D2>benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosylchlorid
  参考文献：
  名称：

  鲑鱼气单胞菌合成三糖和四糖-半抗原

  摘要：

  已合成以下包含来自鲑鱼气单胞菌脂多糖O特异性链的重复单元的寡糖序列：α-D-Glcp-（1→3）-α-L-Rhap-（1→3）-β-D -ManpNAcO（CH 2）8 CO 2 Me，α-D-Glcp-（1→4）-α-D-Glcp-（1→3）-α-L-Rhap-（1→3）-β-D -ManpNAcO（CH 2）8 CO 2 Me和α-D-Glcp（1→4）-α-D-Glcp-（1→3）-[β-D-ManpNAc（1→4）]-L-Rha 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95120-7

文献信息

• Synthese der “repeating unit” der O-spezifischen kette des lipopolysaccharides aus Aeromonas salmonicida
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80100-3

  日期：1987.8

  O -α- d -glucopyranosyl-(1→3)- O -α- l -rhamnopyranosyl- (1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β- d -mannopyranoside. Both oligosaccharides represent the “repeating unit” of the O-specific chain of the lipopolysaccharide from Aeromonas salmonicida .

  摘要8-甲氧羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物反应制得二糖其中糖基受体8-甲氧基羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,4，-二-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-β-获得了d-甘露糖吡喃糖苷（19）。该糖基受体与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯形成三糖衍生物22，与2,3,6-三-O-（α-2 H 2）苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-（α-2 H 2）苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯得到四糖衍生物29。22的解封生成8-甲氧基羰基辛基O-（α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-α-l-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷的29个8-甲氧基羰基辛基O-α-d-吡喃葡
• Paulsen, Hans; Lorentzen, Jens Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 9, p. 1586 - 1599
  作者：Paulsen, Hans、Lorentzen, Jens Peter

  DOI：——

  日期：——