3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(thiophen-2-yl)-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose | 1169827-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(thiophen-2-yl)-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(thiophen-2-ylmethyl)-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-[1:2,3:4]-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1169827-79-5
• 化学式: C₄₄H₅₂O₁₁S
• 分子量: 788.956
• InChiKey: RKTNEULSOBAPCZ-FBHJKXNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(thiophen-2-ylmethyl)-β-D-glucopyranosylfluoride 、 双丙酮半乳糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(thiophen-2-yl)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(thiophen-2-yl)-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-glucosides by neighbouring group participation via an intermediate thiophenium ion

  摘要：

  The use of a 2-O-(thiophen-2-yl)methyl protecting group allows highly stereoselective alpha-glucosylation of a trichloroacetimidate donor: increased stereoselectivity, presumably arising from the intramolecular formation of a transient intermediate thiophenium ion, correlates with increased bulk of the glycosyl acceptor. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.018

文献信息

• Protecting Group Dependence of Stereochemical Outcome of Glycosylation of 2-<i>O</i>-(Thiophen-2-yl)methyl Ether Protected Glycosyl Donors
  作者：Andrew J. A. Watson、Stewart R. Alexander、Daniel J. Cox、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1002/ejoc.201600071

  日期：2016.3

  A series of glycosyl donors possessing a (thiophen-2-yl)methyl ether protecting group at position 2 were synthesised and the effect of the protecting group pattern of other hydroxyls on the stereochemical outcome of glycosylation was investigated. Studies revealed optimal α-selectivity for glycosylation using a fully armed tri-benzylated donor, whilst other protecting group patterns were significantly

  合成了一系列在 2 位具有 (噻吩-2-基) 甲基醚保护基团的糖基供体，并研究了其他羟基的保护基团模式对糖基化立体化学结果的影响。研究表明，使用完全武装的三苄基化供体对糖基化具有最佳 α 选择性，而其他保护基团模式的效果明显较差。对完全武装和完全解除武装的供体的低温 NMR 研究揭示了环化锍离子中间体的中间体。开发了允许选择性地或与苄基醚一起去除(噻吩-2-基)甲基醚保护基团的反应条件。