{(2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-hydroxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentyl}-carbamic acid allyl ester | 910789-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-hydroxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentyl}-carbamic acid allyl ester
• CAS: 910789-66-1
• 化学式: C₄₄H₆₁NO₆S₂
• 分子量: 764.103
• InChiKey: AAAZKLSSKLIQDL-MYMLGDTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  830.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-hydroxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentyl}-carbamic acid allyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 LiDBB 、 di(tert-butyl)-biphenyl 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 calcium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (2R,3R,5S,8R,10S)-8,10-Dimethyl-2-((1R,3R)-3-methyl-1,5-bis-triethylsilanyloxy-pentyl)-3-triethylsilanyloxy-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-methoxymethoxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentyl}-carbamic acid allyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到{(2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-hydroxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentyl}-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766