(3α,3aβ,7aβ)-(+/-)-hexahydro-3-(hydroxymethyl)-6-oxo-pyrano<3,4-c>pyrrole-2(3H)-carboxylic acid methyl ester | 124155-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3α,3aβ,7aβ)-(+/-)-hexahydro-3-(hydroxymethyl)-6-oxo-pyrano<3,4-c>pyrrole-2(3H)-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 124155-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: KPYMKCKFCVWUOD-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,3aβ,7aβ)-(+/-)-hexahydro-3-(hydroxymethyl)-6-oxo-pyrano<3,4-c>pyrrole-2(3H)-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 六甲基二硅烷 、 氢气 、 碘 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -70.0~105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.17h， 生成 (+/-)-4-(1,1'-biphenyl-4-ylcarbonyl)-7-epi-20-desethylgelsedine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-7-epi-20-desethylgelsedine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a023
• 作为产物：
  描述：

  (3α,4α,5α)-(+/-)-4,5-bis(hydroxymethyl)-1-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-3-acetic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以79%的产率得到(3α,3aβ,7aβ)-(+/-)-hexahydro-3-(hydroxymethyl)-6-oxo-pyrano<3,4-c>pyrrole-2(3H)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-7-epi-20-desethylgelsedine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a023