(3α,4α,5α)-(+/-)-4,5-bis(hydroxymethyl)-1-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-3-acetic acid 1,1-dimethylethyl ester | 124155-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3α,4α,5α)-(+/-)-4,5-bis(hydroxymethyl)-1-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-3-acetic acid 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 124155-71-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: DGCWCHNRJGAYJZ-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,4α,5α)-(+/-)-4,5-bis(hydroxymethyl)-1-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-3-acetic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (3α,3aβ,7aβ)-(+/-)-3-<(2,3-dihydro-1-methoxy-2-oxo-1H-indol-3-yl)methyl>hexahydro-6-oxopyrano<3,4-c>pyrrole-2(3H)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-7-epi-20-desethylgelsedine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a023
• 作为产物：
  描述：

  (2α)-(+/-)-2-<(1,1-dimethylethoxy)methyl>-1-(methoxycarbonyl)-4-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 (3α,4α,5α)-(+/-)-4,5-bis(hydroxymethyl)-1-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-3-acetic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-7-epi-20-desethylgelsedine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a023