(1'''R,2"R,5S,5"R,13'R)-3-{13'-methoxymethoxy-13'-[5"-(1'"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran-2"-yl]tetradecyl}-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 227186-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1'''R,2"R,5S,5"R,13'R)-3-{13'-methoxymethoxy-13'-[5"-(1'"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran-2"-yl]tetradecyl}-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• CAS: 227186-14-3
• 化学式: C₃₉H₇₂O₇
• 分子量: 652.996
• InChiKey: PXUSVJGBOUPZMR-VUCFBZHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.38
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'''R,2"R,5S,5"R,13'R)-3-{13'-methoxymethoxy-13'-[5"-(1'"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran-2"-yl]tetradecyl}-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.67h， 以90%的产率得到Solamine
  参考文献：
  名称：

  Kuriyama, Wataru; Ishigami, Ken; Kitahara, Takeshi, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 981 - 988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [5-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)tetrahydrofuran-2-(R)-yl]methanol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 (1'''R,2"R,5S,5"R,13'R)-3-{13'-methoxymethoxy-13'-[5"-(1'"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran-2"-yl]tetradecyl}-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kuriyama, Wataru; Ishigami, Ken; Kitahara, Takeshi, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 981 - 988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Concise Synthesis of Solamin and cis-Solamin, Mono-THF Acetogenins from Annona muricata
  作者：Hidefumi Makabe、Asuka Kuwabara、Yasunao Hattori、Hiroyuki Konno

  DOI：10.3987/com-09-11741

  日期：——

  A concise total synthesis of solamin (1) and cis-solamin (2) was performed using an epoxy alcohol (11) as a versatile chiral building block for synthesizing the stereoisomers of the mono-THF annonaceous acetogenins.