(2aS,2a1S,5aR)-2a1-phenylhexahydro-4-oxa-3-thia-2b-azacyclopropa[cd]indene-3,3-dioxide | 1399841-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2aS,2a1S,5aR)-2a1-phenylhexahydro-4-oxa-3-thia-2b-azacyclopropa[cd]indene-3,3-dioxide
• CAS: 1399841-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: DKFVHFGJRKXNDA-ACJTYDJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-benzoyl-6-hydroxyhex-4-enoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 、 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 碘苯二乙酸 、 氨基磺酰氯 、 magnesium oxide 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (2aS,2a1S,5aR)-2a1-phenylhexahydro-4-oxa-3-thia-2b-azacyclopropa[cd]indene-3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化动态动力学拆分：高度取代的β-内酯的不对称合成

  摘要：

  新的 DKR 类型：已开发出 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的外消旋 α-取代 β-酮酯的动态动力学拆分。该方法依赖于 NHC-烯醇中间体在随后的羟醛/酰化事件之前的差向异构化。高度取代的 β-内酯以良好的收率和良好的选择性产生（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203382