(5S,11bR)-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-imidazo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]indole-5-carboxylic acid | 1467040-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5S,11bR)-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-imidazo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]indole-5-carboxylic acid
• CAS: 1467040-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: MTWHGESJOAATDU-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,11bR)-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-imidazo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]indole-5-carboxylic acid 、 苄胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以67%的产率得到(5S,11bR)-N-benzyl-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-imidazo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]indole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成新型四氢-β-咔啉，四氢异喹啉和四氢噻吩并吡啶衍生物的有效“一锅法”方法

  摘要：

  开发了一种简单有效的“一锅法”方法，以生成一系列新的四氢-β-咔啉（THBC），四氢异喹啉（THIQ）和四氢噻吩并吡啶（THTP）衍生物。该方法的关键步骤基于反应性N-氨基甲酰基亚胺离子的Pictet-Spengler型环化。该方法学应用于具有潜在抗肿瘤活性的32种化合物的文库的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.135
• 作为产物：
  描述：

  (5S,11bR)-methyl 3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-imidazo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]indole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(5S,11bR)-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-imidazo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新型四氢-β-咔啉，四氢异喹啉和四氢噻吩并吡啶衍生物的有效“一锅法”方法

  摘要：

  开发了一种简单有效的“一锅法”方法，以生成一系列新的四氢-β-咔啉（THBC），四氢异喹啉（THIQ）和四氢噻吩并吡啶（THTP）衍生物。该方法的关键步骤基于反应性N-氨基甲酰基亚胺离子的Pictet-Spengler型环化。该方法学应用于具有潜在抗肿瘤活性的32种化合物的文库的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.135