2-{(2R,6R)-6-[(2R,4S,6R)-6-(2-Chloromethyl-oxazol-4-yl)-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethanol | 862814-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-{(2R,6R)-6-[(2R,4S,6R)-6-(2-Chloromethyl-oxazol-4-yl)-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethanol
• CAS: 862814-62-8
• 化学式: C₂₇H₄₆ClNO₅Si
• 分子量: 528.204
• InChiKey: QDRVPCRDTQMKTH-PJNXIOHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  73.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2R,6R)-6-[(2R,4S,6R)-6-(2-Chloromethyl-oxazol-4-yl)-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethanol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到4-((2R,4S,6R)-6-{(2R,6R)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-chloromethyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  佛波唑B的C3-C19片段的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了三种将佛波唑B的C3-C19片段偶联的Prins方法。一种成功的策略是利用新型的TMSBr介导的环化反应，该环化反应具有完全的轴向选择性。用乙酸铯置换溴化物可提供22的C13羟基立体中心。另外，用TFA处理α-乙酰氧基醚20可通过直接进入赤道醇来更精确地合成C3-C19靶标13。

  DOI：

  10.1021/ol051039h
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,6R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-{(2R,6R)-6-[(2R,4S,6R)-6-(2-Chloromethyl-oxazol-4-yl)-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  佛波唑B的C3-C19片段的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了三种将佛波唑B的C3-C19片段偶联的Prins方法。一种成功的策略是利用新型的TMSBr介导的环化反应，该环化反应具有完全的轴向选择性。用乙酸铯置换溴化物可提供22的C13羟基立体中心。另外，用TFA处理α-乙酰氧基醚20可通过直接进入赤道醇来更精确地合成C3-C19靶标13。

  DOI：

  10.1021/ol051039h