4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-[(R)-1-methoxycarbonylethylidene]-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1042225-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-[(R)-1-methoxycarbonylethylidene]-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1042225-07-9
• 化学式: C₄₅H₄₃NO₁₇
• 分子量: 869.833
• InChiKey: WSUSWPQSFLORNL-HVKSGBEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  221.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-[(R)-1-methoxycarbonylethylidene]-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-[(R)-1-methoxycarbonylethylidene]-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金纳米颗粒涂有Microciona prolifera胞外蛋白聚糖的丙酮酸三糖表位，作为探索碳水化合物介导的细胞识别的潜在工具。

  摘要：

  海洋海绵Microciona prolifera中物种特异性的细胞粘附涉及细胞外蛋白聚糖样大分子复合物（也称为聚集因子）的相互作用。在相互作用中，两个高度多价的功能域发挥作用：细胞结合域和自我相互作用域。自我识别已被表征为重复低亲和力碳水化合物表位的Ca（2+）依赖性碳水化合物相互作用。涉及的表位之一是丙酮酸三糖β-d-Galp4,6（R）Pyr-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→3）-1-Fucp。为了评估这种三糖在蛋白聚糖-蛋白聚糖自我识别中的作用，β-d-Galp4,6（R）Pyr-（1-> 4）-beta-d-GlcpNAc-（1-> 3）-合成了α-1-Fucp-（1-> O）（CH（2））（3）S（CH（2））（6）SH，并部分转化为金纳米颗粒。这些模拟物被用于通过TEM聚集实验（金纳米颗粒）和原子力显微镜（AFM）实验（自组装单层；结合力）来探索三糖表位的自相互作用现象。

  DOI：

  10.1039/b802235f
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-[(R)-1-methoxycarbonylethylidene]-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-[(R)-1-methoxycarbonylethylidene]-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金纳米颗粒涂有Microciona prolifera胞外蛋白聚糖的丙酮酸三糖表位，作为探索碳水化合物介导的细胞识别的潜在工具。

  摘要：

  海洋海绵Microciona prolifera中物种特异性的细胞粘附涉及细胞外蛋白聚糖样大分子复合物（也称为聚集因子）的相互作用。在相互作用中，两个高度多价的功能域发挥作用：细胞结合域和自我相互作用域。自我识别已被表征为重复低亲和力碳水化合物表位的Ca（2+）依赖性碳水化合物相互作用。涉及的表位之一是丙酮酸三糖β-d-Galp4,6（R）Pyr-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→3）-1-Fucp。为了评估这种三糖在蛋白聚糖-蛋白聚糖自我识别中的作用，β-d-Galp4,6（R）Pyr-（1-> 4）-beta-d-GlcpNAc-（1-> 3）-合成了α-1-Fucp-（1-> O）（CH（2））（3）S（CH（2））（6）SH，并部分转化为金纳米颗粒。这些模拟物被用于通过TEM聚集实验（金纳米颗粒）和原子力显微镜（AFM）实验（自组装单层；结合力）来探索三糖表位的自相互作用现象。

  DOI：

  10.1039/b802235f