2-Hydroxy-hexahydro-pentalene-1,6a-dicarboxylic acid dimethyl ester | 185201-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-hexahydro-pentalene-1,6a-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 185201-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: SLYGBSVKCPXTPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-hexahydro-pentalene-1,6a-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-bis(methoxycarbonyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过O-斯坦尼基（A-Stannyl）乙炔基促进的α-酮基环丙烷的裂解-环化反应合成直链和角三联烷骨架。

  摘要：

  本文总结了O-锡烷基酮基对刚性α-酮环丙烷的裂解的几种研究。三环[3.3.0.0（2,8）] octan-3-one环系统用nBu（3）SnH处理，这会根据取代基的位置和类型产生不同的环裂解产物。启动了自由基稳定取代基和立体电子因素的研究，以了解是哪些因素通过O-锡烷基酮基使偏向于结构受限的α-酮环丙烷中的键断裂。这些结果表明，即使在存在自由基稳定基团的情况下，也倾向于裂解具有与酮基自由基sp（2）-轨道的最佳轨道重叠的环丙烷键。

  DOI：

  10.1021/jo961655e
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2,3-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-Hydroxy-hexahydro-pentalene-1,6a-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过O-斯坦尼基（A-Stannyl）乙炔基促进的α-酮基环丙烷的裂解-环化反应合成直链和角三联烷骨架。

  摘要：

  本文总结了O-锡烷基酮基对刚性α-酮环丙烷的裂解的几种研究。三环[3.3.0.0（2,8）] octan-3-one环系统用nBu（3）SnH处理，这会根据取代基的位置和类型产生不同的环裂解产物。启动了自由基稳定取代基和立体电子因素的研究，以了解是哪些因素通过O-锡烷基酮基使偏向于结构受限的α-酮环丙烷中的键断裂。这些结果表明，即使在存在自由基稳定基团的情况下，也倾向于裂解具有与酮基自由基sp（2）-轨道的最佳轨道重叠的环丙烷键。

  DOI：

  10.1021/jo961655e

文献信息

• α-ketocyclopropane ring-opening reactions via o-stannyl ketyls
  作者：E Enholm

  DOI：10.1016/00404-0399(50)14046-

  日期：1995.9.18