(2S,3R,4R,5R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-4-methoxyheptanol | 1128080-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-4-methoxyheptanol
• CAS: 1128080-08-9
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄Si
• 分子量: 484.751
• InChiKey: IBUIBCXUDRROPI-YDERHJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-4-methoxyheptanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以99%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-4-methoxyheptanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of13C-labelled erythromycin biosynthetic intermediate. 1:S-2-acetylaminoethyl (2R,3R,4R,5R)-3,5-diacetoxy-2,4-dimethyl-4-([13C]methoxy)-heptanethioate

  摘要：

  利用碘[13C]甲烷和(2S,3R,4R,5R)-3,5-二乙酰氧基-2,4-二甲基-4-([13C]甲氧基)硫代庚酸乙酯，实现了推定红霉素生物合成中间体--S-2-乙酰氨基乙酯的高效 13C 标记合成、利用碘[13C]甲烷和之前红霉素 A 合成研究中获得的 (2S,3R,4R,5R)-4-羟基-3,5-O-异亚丙基-2,4-二甲基庚醇，实现了对红霉素生物合成中链延伸机制的研究。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1507
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-hydroxy-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethylheptanol 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-4-methoxyheptanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of13C-labelled erythromycin biosynthetic intermediate. 1:S-2-acetylaminoethyl (2R,3R,4R,5R)-3,5-diacetoxy-2,4-dimethyl-4-([13C]methoxy)-heptanethioate

  摘要：

  利用碘[13C]甲烷和(2S,3R,4R,5R)-3,5-二乙酰氧基-2,4-二甲基-4-([13C]甲氧基)硫代庚酸乙酯，实现了推定红霉素生物合成中间体--S-2-乙酰氨基乙酯的高效 13C 标记合成、利用碘[13C]甲烷和之前红霉素 A 合成研究中获得的 (2S,3R,4R,5R)-4-羟基-3,5-O-异亚丙基-2,4-二甲基庚醇，实现了对红霉素生物合成中链延伸机制的研究。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1507