(7R,8S,9S,10S,12R)-12-(benzyloxy)-22-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,8,21,21-tetrachlorodocosane-9,10-diol | 1266384-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7R,8S,9S,10S,12R)-12-(benzyloxy)-22-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,8,21,21-tetrachlorodocosane-9,10-diol
• CAS: 1266384-10-4
• 化学式: C₃₅H₆₂Cl₄O₄Si
• 分子量: 716.772
• InChiKey: OCDWVCFFJKLYKW-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.19
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S,9S,10S,12R)-12-(benzyloxy)-22-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,8,21,21-tetrachlorodocosane-9,10-diol 在 sodium hydride 、 15-冠醚-5 作用下， 以 四氢呋喃 、 oil 为溶剂， 反应 1.25h， 以44%的产率得到{(R)-11-(benzyloxy)-2,2-dichloro-12-[(2R,2'S,3S,3'S)-3'-hexyl-2,2'-bioxiran-3-yl]dodecyloxy}(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Danicalipin A

  摘要：

  A convergent asymmetric total synthesis of (+)-danicalipin A is accomplished, in which two chlorinated fragments are stereoselectively joined by 1,3-dipolar coupling, leading to the confirmation of the absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol1029518
• 作为产物：
  描述：

  12-tert-butyldimethylsiloxy-11,11-dichloro-1-dodecene 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碘 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 异氰酸苯酯 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 sodium nitrite 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (11R,13S,14S,15S,16R)-11-(benzyloxy)-2,2,15,16-tetrachlorodocosane-1,13,14-triol 、 (11R,13S,14S,15S,16R)-13-(benzyloxy)-14-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,15,16-tetrachlorodocosane-1,11-diol 、 (7R,8S,9S,10S,12R)-12-(benzyloxy)-22-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,8,21,21-tetrachlorodocosane-9,10-diol 、 (5S,6S,8R)-6-(benzyloxy)-17,17-dichloro-5-[(1S,2R)-1,2-dichlorooctyl]-2,2,3,3,20,20,21,21-octamethyl-4,19-dioxa-3,20-disiladocosan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Danicalipin A

  摘要：

  A convergent asymmetric total synthesis of (+)-danicalipin A is accomplished, in which two chlorinated fragments are stereoselectively joined by 1,3-dipolar coupling, leading to the confirmation of the absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol1029518