12-tert-butyldimethylsiloxy-11,11-dichloro-1-dodecene | 1266383-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 12-tert-butyldimethylsiloxy-11,11-dichloro-1-dodecene
• 英文别名: tert-butyl(2,2-dichlorododec-11-enyloxy)dimethylsilane；Tert-butyl-(2,2-dichlorododec-11-enoxy)-dimethylsilane；tert-butyl-(2,2-dichlorododec-11-enoxy)-dimethylsilane
• CAS: 1266383-94-1
• 化学式: C₁₈H₃₆Cl₂OSi
• 分子量: 367.475
• InChiKey: ZCKMAYHTISXTIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-tert-butyldimethylsiloxy-11,11-dichloro-1-dodecene 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,10-dichloroundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Danicalipin A

  摘要：

  A convergent asymmetric total synthesis of (+)-danicalipin A is accomplished, in which two chlorinated fragments are stereoselectively joined by 1,3-dipolar coupling, leading to the confirmation of the absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol1029518
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一烯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.58h， 生成 12-tert-butyldimethylsiloxy-11,11-dichloro-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  合成对映体富集形式的氯磺脂类丹尼脂素 A、Mytilipin A 和 Malhamensilipin A 的一般方法

  摘要：

  已开发出三种结构相关的氯硫脂的第二代合成方法。主要进展包括对 α,β-二氯醛的高度立体控制添加、复杂氯化乙烯基环氧化物中间体的动力学分辨率以及顺式乙烯基环氧化物的Z-选择性烯烃交叉复分解。该策略分别通过 9、8 和 11 个步骤促进了对映体富集的 danicalipin A、mytilipin A 和 malhamensilipin A 的合成。

  DOI：

  10.1021/jo5000829

文献信息

• Dichlorination of olefins with NCS/Ph3P
  作者：Yasumasa Kamada、Yuta Kitamura、Tetsuaki Tanaka、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1039/c3ob27345h

  日期：——

  A 2 : 1 mixture of NCS and Ph3P successfully promoted the anti-dichlorination of olefins to provide corresponding dichlorides, serving as a molecular chlorine surrogate generated in situ.

  NCS和Ph 3 P的2：1混合物成功地促进了烯烃的抗二氯化作用，从而提供了相应的二氯化物，作为就地生成的分子氯替代物。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Danicalipin A
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Ryo Nakatani、Akihiro Kobayashi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol1029518

  日期：2011.3.4

  A convergent asymmetric total synthesis of (+)-danicalipin A is accomplished, in which two chlorinated fragments are stereoselectively joined by 1,3-dipolar coupling, leading to the confirmation of the absolute configuration of the natural product.
• General Approach to the Synthesis of the Chlorosulfolipids Danicalipin A, Mytilipin A, and Malhamensilipin A in Enantioenriched Form
  作者：Won-jin Chung、Joseph S. Carlson、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jo5000829

  日期：2014.3.7

  A second-generation synthesis of three structurally related chlorosulfolipids has been developed. Key advances include highly stereocontrolled additions to α,β-dichloroaldehydes, kinetic resolutions of complex chlorinated vinyl epoxide intermediates, and Z-selective alkene cross metatheses of cis-vinyl epoxides. This strategy facilitated the synthesis of enantioenriched danicalipin A, mytilipin A,

  已开发出三种结构相关的氯硫脂的第二代合成方法。主要进展包括对 α,β-二氯醛的高度立体控制添加、复杂氯化乙烯基环氧化物中间体的动力学分辨率以及顺式乙烯基环氧化物的Z-选择性烯烃交叉复分解。该策略分别通过 9、8 和 11 个步骤促进了对映体富集的 danicalipin A、mytilipin A 和 malhamensilipin A 的合成。