t-butyl 2-chloro-2-fluoro-3-hydroxybutanoate | 1306787-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 2-chloro-2-fluoro-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1306787-04-1
• 化学式: C₈H₁₄ClFO₃
• 分子量: 212.649
• InChiKey: DGZDALBJIGGRPS-XRGYYRRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-chloro-2-fluoro-3-hydroxybutanoate 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 t-butyl 3-azido-2-chloro-2-fluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective gem-Chlorofluorination of Active Methylene Compounds Using a Chiral Spiro Oxazoline Ligand

  摘要：

  Highly enantioselective gem-chlorofluorination of active methylene compounds was carried out by using a copper(II) complex of a chiral spiro pyridyl monooxazoline ligand. This reaction yielded alpha-chloro-alpha-fluoro-beta-keto esters and alpha-chloro-alpha-fluoro-beta-keto phosphonates with up to 92% ee. The resulting dihalo beta-keto ester was converted into various alpha-fluoro-alpha-heteroatom-substituted carbonyl compounds via nucleophilic substitution without loss of optical purity. A fully protected beta-amino acid with a gem-chlorofluoromethylene function was also synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol201007e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氧代丁酸叔丁酯 在 (R)-Spymox 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二异丁基氢化铝 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 t-butyl 2-chloro-2-fluoro-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective gem-Chlorofluorination of Active Methylene Compounds Using a Chiral Spiro Oxazoline Ligand

  摘要：

  Highly enantioselective gem-chlorofluorination of active methylene compounds was carried out by using a copper(II) complex of a chiral spiro pyridyl monooxazoline ligand. This reaction yielded alpha-chloro-alpha-fluoro-beta-keto esters and alpha-chloro-alpha-fluoro-beta-keto phosphonates with up to 92% ee. The resulting dihalo beta-keto ester was converted into various alpha-fluoro-alpha-heteroatom-substituted carbonyl compounds via nucleophilic substitution without loss of optical purity. A fully protected beta-amino acid with a gem-chlorofluoromethylene function was also synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol201007e