(E)-1-(hex-2-en-1-yl)-4-methoxybenzene | 1433269-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(hex-2-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1433269-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ZDZZGBMFNTTZCQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(hex-2-en-1-yl)-4-methoxybenzene 在 四氯化锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R*,3R*)-2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  试剂控制能够选择性地和区域发散地打开不对称的苯鎓离子

  摘要：

  我们报告了非对称苯鎓离子与氯离子的选择性和区域发散性开放的第一个例子。这些反应是通过 SnCl4 和 TiCl4 作为路易斯酸和氯化物亲核试剂的双重作用实现的。试剂控制要求在苯鎓离子的取代内部位置 (SnCl4) 或未取代末端位置 (TiCl4) 添加氯化物。这些反应具有高度选择性、立体有择性、操作简单，并且以良好的收率进行。展示了多样化的产品实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02095
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 2-己烯-1-醇乙酸酯 在 吡啶 、 nickel(II) iodide 、 4-chloro-2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine 、 四丁基溴化铵 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(E)-1-(hex-2-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基乙酸镍对芳基溴的还原性烯丙基化†

  摘要：

  本文重点介绍了富锌电子富集的芳基溴与各种取代的烯丙基碳酸酯的镍催化的烯丙基化反应，并使用锌作为末端还原剂，通过向受阻较弱的烯丙基碳中添加芳基，可以选择性地以优异的产率提供高选择性的E-烯烃。缺电子的芳基溴化物和氯化物也是高效的偶联伙伴。

  DOI：

  10.1039/c3ob40232k

文献信息

• 一种炔烃烷基化合成1,2-二取代烯烃类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110563535B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种炔烃高选择性烷基化合成1,2‑二取代烯烃类化合物的方法，所述的方法具体按如下步骤进行：将光敏剂、式I所示炔烃化合物、汉斯酯加入Schlenk反应管中，在保护气体气氛下，再将式II所示的醛和仲胺溶解于有机溶剂或1,4‑二氧六环与水的混合溶剂中得到混合液，在保护气体条件下，将所述的混合液加入到所述的Schlenk反应管中，在光源照射下，于25℃搅拌反应6～14小时(优选为12小时)，得到反应液经后处理得到式III所示的1,2‑二取代烯烃类化合物。本发明所述的方法可以合成现存的方法难以制备的多取代烯烃，具有反应的立体选择性高；催化剂价廉易得，毒性较低；反应条件较温和，节约能源消耗；产率高，底物普适性强，操作简便等优点。
• P/N Heteroleptic Cu(I)-Photosensitizer-Catalyzed Deoxygenative Radical Alkylation of Aromatic Alkynes with Alkyl Aldehydes Using Dipropylamine as a Traceless Linker Agent
  作者：Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Shu-Ping Luo、Zheng Xu、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c02454

  日期：2020.7.17

  alkylation of aromatic alkynes with alkyl aldehydes for the preparation of allylarenes has been successfully achieved. This transformation is accomplished through the reaction of alkyl aldehydes with alkynes in the presence of dipropylamine and Hantzsch ester catalyzed by a P/N heteroleptic Cu(I)-based photosensitizer under photoredox catalysis conditions. Preliminary mechanistic studies reveal that this

  已成功实现了芳香族炔烃与烷基醛的脱氧自由基烷基化反应，以制备烯丙基芳烃。通过在光氧化还原催化条件下，P / N杂化基于Cu（I）的光敏剂催化的二丙胺和Hantzsch酯存在下，烷基醛与炔烃的反应可实现这种转化。初步的机理研究表明，该醛-炔烃偶联过程包括将原位生成的烷基取代的α-氨基自由基选择性加成到炔烃上，随后进行1,5-质子转移，C–N键裂解以及随之而来的异构化。产生的烯丙基基团。因此，最终结果
• Aziridine Opening via a Phenonium Ion Enables Synthesis of Complex Phenethylamine Derivatives
  作者：Hannah M. Holst、Jack T. Floreancig、Casey B. Ritts、Nicholas J. Race

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03857

  日期：2022.1.21

  We report that the treatment of unsymmetrical 2,3-disubstituted aziridines with TiCl4 yields β-phenethylamine products via the intermediacy of a phenonium ion. Derivatization of the products obtained via this method is demonstrated. Computational analysis of the reaction pathway provides insight into the reaction mechanism, including the selectivity of the phenonium opening.

  我们报道了用 TiCl 4处理不对称 2,3-二取代氮丙啶通过苯鎓离子的中介作用产生了 β-苯乙胺产物。演示了通过该方法获得的产物的衍生化。反应途径的计算分析提供了对反应机制的深入了解，包括苯鎓开口的选择性。
• Gold-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Vivek W. Bhoyare、E. Daiann Sosa Carrizo、Chetan C. Chintawar、Vincent Gandon、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/jacs.3c02544

  日期：2023.4.26

  gold-catalyzed Heck reaction facilitated by the ligand-enabled Au(I)/Au(III) redox catalysis. The elementary organometallic steps such as migratory insertion and β-hydride elimination have been realized in the catalytic fashion for the first time in gold chemistry. The present methodology not only overcomes the limitations of previously known transition metal-catalyzed Heck reactions such as the requirement

  在此，我们报告了由配体启用的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 Heck 反应。在金化学中首次以催化方式实现了迁移插入和β-氢化物消除等基本有机金属步骤。本方法不仅克服了先前已知的过渡金属催化的 Heck 反应的局限性，例如需要专门的底物和由于不希望的链行走过程而形成区域异构产物的混合物，而且与其他过渡金属催化。
• Mo-catalyzed Friedel-Crafts alkylation using alkenes under mild condition
  作者：Nobukazu Taniguchi、Kenji Kitayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154729

  日期：2023.10

  Mo-catalyzed hydroarylation of alkenes can be achieved at room temperature. The procedure can perform by using electron rich arenes, and the corresponding product is obtained regioselectively as a mixture of para- and ortho-isomers in good yield. Both aryl alkenes and aliphatic alkenes are available in the procedure. On the other hand, a reaction of allylic acetates gives the corresponding allyl arenes

  Mo催化的烯烃加氢芳基化可以在室温下实现。该过程可以通过使用富电子芳烃来进行，并且以良好的产率区域选择性地获得对位异构体和邻位异构体的混合物形式的相应产物。该过程中可以使用芳基烯烃和脂肪族烯烃。另一方面，烯丙基乙酸酯的反应通过乙酰氧基的离开得到相应的烯丙基芳烃。