Aeruginosin 748A | 1963001-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Aeruginosin 748A
• 英文别名: (2S,3aS,6R,7aS)-N-[2-(1-carbamimidoyl-2,5-dihydropyrrol-3-yl)ethyl]-1-[(2S,3R)-3-chloro-2-[[(2R)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]-6-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxamide
• CAS: 1963001-84-4
• 化学式: C₃₆H₅₃ClN₆O₉
• 分子量: 749.305
• InChiKey: GZXHMSCKGJEQRD-ZVMVZCEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  231.0
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,6R,7aS)-6-hydroxy-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium hydroxide monohydrate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 Aeruginosin 748A
  参考文献：
  名称：

  通过化学合成研究铜绿素蛋白氯磺肽的毒性

  摘要：

  有害的藻华在世界范围内日趋普遍，负责任毒素的鉴定和作用机理研究有助于保护生态系统，牲畜和人类。在这项研究中，首次合成了氯磺肽铜绿素酶828A，与甲壳素的毒性相媲美，该毒素与著名的微囊藻毒素LR相媲美。此外，制备了具有不同排列的氯和硫酸根基团的三个同类物，从而能够进行毒性研究，而没有被其他天然毒素污染的风险。用敏感的甲壳类沙棘头鼠的毒性试验表明，引入硫酸根基团会导致明显的毒性，而NMR光谱学证据表明，氯化物取代基可调节构象，

  DOI：

  10.1002/anie.201602755