(1,1-Diethoxy-ethyl)-{2-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-phosphinic acid ethyl ester | 197021-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1,1-Diethoxy-ethyl)-{2-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-phosphinic acid ethyl ester
• CAS: 197021-51-5
• 化学式: C₁₉H₃₃N₂O₈P
• 分子量: 448.453
• InChiKey: VYTBXSSYAFIHFZ-UNPUFKAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  129.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-Diethoxy-ethyl)-{2-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-phosphinic acid ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 乙醇 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Hybridisation Properties of Phosphonamidate Ester Modified Nucleic Acid

  摘要：

  本文介绍了用碳和氮以膦酰胺酯连接的形式取代 DNA 磷酸二酯连接的两个骨架氧原子的两种可能的异构体形式。与 3′-C-P-N-5′甲基膦酰酰胺异构体的烷基化反应产生了相应的 N-甲基化类似物。在将每个实例掺入寡核苷酸之前，先将其分离成单个膦酰酰胺酯非对映异构体。报告了含有这些修饰的 DNA 寡核苷酸与互补 RNA 对双链稳定性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12328
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-{2-[(1,1-diethoxy-ethyl)-ethoxy-phosphinoyl]-ethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(1,1-Diethoxy-ethyl)-{2-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Hybridisation Properties of Phosphonamidate Ester Modified Nucleic Acid

  摘要：

  本文介绍了用碳和氮以膦酰胺酯连接的形式取代 DNA 磷酸二酯连接的两个骨架氧原子的两种可能的异构体形式。与 3′-C-P-N-5′甲基膦酰酰胺异构体的烷基化反应产生了相应的 N-甲基化类似物。在将每个实例掺入寡核苷酸之前，先将其分离成单个膦酰酰胺酯非对映异构体。报告了含有这些修饰的 DNA 寡核苷酸与互补 RNA 对双链稳定性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12328