(3S,4R,5R,6S,10S,12S)-3-benzyloxy-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-methoxymethoxy-4,6-dimethyl-5-hydroxy-pentadec-1-en-8-yn-7-one | 1258861-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S,10S,12S)-3-benzyloxy-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-methoxymethoxy-4,6-dimethyl-5-hydroxy-pentadec-1-en-8-yn-7-one
• 英文别名: (3S,4S,5R,6S,10S,12S)-3-benzyloxy-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-methoxymethoxy-4,6-dimethyl-5-hydroxy-pentadec-1-en-8-yn-7-one
• CAS: 1258861-79-8
• 化学式: C₃₂H₅₂O₆Si
• 分子量: 560.847
• InChiKey: ZKYMCYOHWBNGGF-APLASBJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S,10S,12S)-3-benzyloxy-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-methoxymethoxy-4,6-dimethyl-5-hydroxy-pentadec-1-en-8-yn-7-one 在 Me₄NBH(OAc)3 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到(3S,4R,5R,6S,7S,10S,12S)-3-benzyloxy-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-methoxymethoxy-4,6-dimethylpentadec-1-en-8-yn-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Pamamycins 607和621A C-1至C-18片段的合成研究

  摘要：

  公开了一些合成天然抗生素帕马霉素607和621A的C-1至C-18片段的工作。使用手性辅助诱导的不对称醛醇缩合反应，衍生自苹果酸的手性构件或底物手性诱导的酮羰基不对称还原来安装片段中的9个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090280
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 (3S,4R,5R,6S,10S,12S)-3-benzyloxy-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-methoxymethoxy-4,6-dimethyl-5-hydroxy-pentadec-1-en-8-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  Pamamycins 607和621A C-1至C-18片段的合成研究

  摘要：

  公开了一些合成天然抗生素帕马霉素607和621A的C-1至C-18片段的工作。使用手性辅助诱导的不对称醛醇缩合反应，衍生自苹果酸的手性构件或底物手性诱导的酮羰基不对称还原来安装片段中的9个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090280