(2R,4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxane | 321921-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxane
• CAS: 321921-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FAGLQXXSAOZPLP-WCFLWFBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxane 在 咪唑 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-5-benzyloxy-1-[(4R)-4-benzyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-hept-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pamamycins 607和621A C-1至C-18片段的合成研究

  摘要：

  公开了一些合成天然抗生素帕马霉素607和621A的C-1至C-18片段的工作。使用手性辅助诱导的不对称醛醇缩合反应，衍生自苹果酸的手性构件或底物手性诱导的酮羰基不对称还原来安装片段中的9个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090280
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 (2S,3S)-2-methyl-4-pentene-1,3-diol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Pamamycins 607和621A C-1至C-18片段的合成研究

  摘要：

  公开了一些合成天然抗生素帕马霉素607和621A的C-1至C-18片段的工作。使用手性辅助诱导的不对称醛醇缩合反应，衍生自苹果酸的手性构件或底物手性诱导的酮羰基不对称还原来安装片段中的9个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090280

文献信息

• Studies on Synthesis of the C-1 to C-18 Fragment of Pamamycins 607 and 621A
  作者：Guobao Ren、Yikang Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201090280

  日期：2010.9

  Some efforts directed towards synthesis of the C‐1 to C‐18 fragment of natural antibiotic pamamycins 607 and 621A are disclosed. The nine stereogenic centers in the fragment were installed using a chiral auxiliary‐induced asymmetric aldol reaction, a chiral building block derived from malic acid, or substrate chirality‐induced asymmetric reduction of a ketone carbonyl group.

  公开了一些合成天然抗生素帕马霉素607和621A的C-1至C-18片段的工作。使用手性辅助诱导的不对称醛醇缩合反应，衍生自苹果酸的手性构件或底物手性诱导的酮羰基不对称还原来安装片段中的9个立体异构中心。