2,3,4-tri-O-acetyl-5,5-di-bromo-β-D-xylopyranosyl fluoride | 1334479-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-5,5-di-bromo-β-D-xylopyranosyl fluoride
• CAS: 1334479-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂FO₇
• 分子量: 436.026
• InChiKey: WGMQXSLDMWZCJU-DOLQZWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-5,5-di-bromo-β-D-xylopyranosyl fluoride 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-5,5-di-fluoro-β-D-xylopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  异头氟对 5-氟木糖基氟中异头氟离析的影响的结构、机理和计算分析

  摘要：

  通过研究一系列 5-氟酰氟衍生物，探讨了氟代吡喃糖酰氟 C-5 中心的氟取代对 C-1 异头中心反应性的影响。他们的过氧乙酸盐的 X 射线结构详细说明了对基态结构的影响。自发水解的一级速率常数与计算研究相结合，表明 5-氟立体化学的变化对溶剂分解速率常数的影响最小，并且观察到的速率降低与额外氟取代引起的速率降低大致相似在 C-1 处，但显着低于由于 C-2 处的取代而导致的那些

  DOI：

  10.1021/ja204829r
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl fluoride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到(5S)-2,3,4-tri-O-acetyl-5-bromo-β-D-xylopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  异头氟对 5-氟木糖基氟中异头氟离析的影响的结构、机理和计算分析

  摘要：

  通过研究一系列 5-氟酰氟衍生物，探讨了氟代吡喃糖酰氟 C-5 中心的氟取代对 C-1 异头中心反应性的影响。他们的过氧乙酸盐的 X 射线结构详细说明了对基态结构的影响。自发水解的一级速率常数与计算研究相结合，表明 5-氟立体化学的变化对溶剂分解速率常数的影响最小，并且观察到的速率降低与额外氟取代引起的速率降低大致相似在 C-1 处，但显着低于由于 C-2 处的取代而导致的那些

  DOI：

  10.1021/ja204829r