2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl fluoride | 10369-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl fluoride
• 英文别名: tri-O-acetyl-beta-d-xylopyranosyl fluoride；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-fluorooxan-3-yl] acetate
• CAS: 10369-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₇
• 分子量: 278.234
• InChiKey: IGPCFBUVMRSQIV-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl fluoride 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Silver tetrafluoroborate as an effective catalyst for the anomerisation of glycosyl fluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85232-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  与无水氟化氢体系发生反应。第8部分。三乙胺三氟化氢-立体选择性合成糖基氟化物的方便试剂

  摘要：

  立体选择性氟化是通过使用三乙胺三氢氟化物在D系列和L系列的糖基溴上进行溴-氟交换来实现的。已经制备了D-木糖，L-阿拉伯糖，D-葡萄糖，D-甘露糖和L-鼠李糖衍生物以及D-半乳糖醛酸酯的吡喃磺酰氟。考虑在2位上相邻基团的影响。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82194-6

文献信息

• Structural, Mechanistic, and Computational Analysis of the Effects of Anomeric Fluorines on Anomeric Fluoride Departure in 5-Fluoroxylosyl Fluorides
  作者：Seung Seo Lee、Ian R. Greig、David J. Vocadlo、John D. McCarter、Brian O. Patrick、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja204829r

  日期：2011.10.12

  The effects of fluorine substitution at the C-5 center of pyranosyl fluorides on the reactivity at the C-1 anomeric center was probed by studying a series of 5-fluoroxylosyl fluoride derivatives. X-ray structures of their per-O-acetates detailed the effects on the ground-state structures. First-order rate constants for spontaneous hydrolysis, in conjunction with computational studies, revealed that

  通过研究一系列 5-氟酰氟衍生物，探讨了氟代吡喃糖酰氟 C-5 中心的氟取代对 C-1 异头中心反应性的影响。他们的过氧乙酸盐的 X 射线结构详细说明了对基态结构的影响。自发水解的一级速率常数与计算研究相结合，表明 5-氟立体化学的变化对溶剂分解速率常数的影响最小，并且观察到的速率降低与额外氟取代引起的速率降低大致相似在 C-1 处，但显着低于由于 C-2 处的取代而导致的那些
• Abramov, V. S.; Voznyi, Ya. V.; Galoyan, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 8, p. 1676
  作者：Abramov, V. S.、Voznyi, Ya. V.、Galoyan, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of glycosyl fluorides from (phenylthio)glycosides using IF5–pyridine–HF
  作者：Masataka Kunigami、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.carres.2015.08.005

  日期：2015.11

  IF5-pyridine-HF, an air- and moisture-stable fluorinating reagent, was applied to the synthesis of glycosyl fluorides from (phenylthio) glycosides. Common protecting groups of alcohol and diol can tolerate the reaction conditions performed, and therefore, the present method is applicable to the synthesis of various glycosyl fluorides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VOZNYJ, YA. V.;KALICHEVA, I. S.;GALOYAN, A. A., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 1107-1112
  作者：VOZNYJ, YA. V.、KALICHEVA, I. S.、GALOYAN, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• MIETHCHEN, RALF;KOHLHEIM, KLAUS;KOLP, GUNDULA
  作者：MIETHCHEN, RALF、KOHLHEIM, KLAUS、KOLP, GUNDULA

  DOI：——

  日期：——