(2S,4aR,7R,8R,8aR)-7-Azido-8-benzyloxy-6-chloro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 625388-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,4aR,7R,8R,8aR)-7-Azido-8-benzyloxy-6-chloro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 625388-51-4
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O₄
• 分子量: 401.849
• InChiKey: CMNZBKONJUYFMD-LOZDCHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,7R,8R,8aR)-7-Azido-8-benzyloxy-6-chloro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 5A molecular sieve N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三苯基氯甲烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序立体选择性糖基化聚合合成寡糖

  摘要：

  F1α 抗原是肿瘤相关 O 联粘蛋白糖基氨基酸的一个成员，通过一锅序贯糖基化进行了会聚全合成。通过结合三氟甲磺酸三苯甲基酯 (TrOTf) 和 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 成功地进行了氨基酸 7 与硫糖苷 6 的高度 α 选择性糖基化，以高产率 (97%, α/β = 83⁄17) 得到糖基氨基酸 21 ）。接下来，通过三苯甲基四(五氟苯基)硼酸酯[TrB(C6F5)4]或三氟甲磺酸(TfOH)的促进，尝试了硫代糖苷4与半乳糖苯基碳酸酯2或氟化物3的糖基化；通过进一步添加糖基氨基酸 5 和 NIS，分别以 80% 或 89% 的总产率提供受保护的 F1α 25。去除保护基团后以高产率获得所需的三糖。下一个，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1829
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactopyranoside 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,4aR,7R,8R,8aR)-7-Azido-8-benzyloxy-6-chloro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序立体选择性糖基化聚合合成寡糖

  摘要：

  F1α 抗原是肿瘤相关 O 联粘蛋白糖基氨基酸的一个成员，通过一锅序贯糖基化进行了会聚全合成。通过结合三氟甲磺酸三苯甲基酯 (TrOTf) 和 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 成功地进行了氨基酸 7 与硫糖苷 6 的高度 α 选择性糖基化，以高产率 (97%, α/β = 83⁄17) 得到糖基氨基酸 21 ）。接下来，通过三苯甲基四(五氟苯基)硼酸酯[TrB(C6F5)4]或三氟甲磺酸(TfOH)的促进，尝试了硫代糖苷4与半乳糖苯基碳酸酯2或氟化物3的糖基化；通过进一步添加糖基氨基酸 5 和 NIS，分别以 80% 或 89% 的总产率提供受保护的 F1α 25。去除保护基团后以高产率获得所需的三糖。下一个，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1829