2-(12-hydroxy-6-methoxymethoxydodeca-(2Z,4E,10Z)-trienyl)malonic acid dimethyl ester | 524956-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(12-hydroxy-6-methoxymethoxydodeca-(2Z,4E,10Z)-trienyl)malonic acid dimethyl ester
• CAS: 524956-62-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₇
• 分子量: 370.443
• InChiKey: LFYDDIBACMGKAJ-ALJAGSLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(12-hydroxy-6-methoxymethoxydodeca-(2Z,4E,10Z)-trienyl)malonic acid dimethyl ester 在 六氯丙酮 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 cesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-methoxymethoxy-1,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of the transannular Diels–Alder (TADA) reaction to probe biological receptors: Rational design and synthesis of tricyclic TADA adducts capable of rigidly holding pharmacophore parts

  摘要：

  横向二烯-阿尔德（TADA）加合物构成了一系列刚性结构，其构象多样性丰富。通过分子建模MCSS-HOOK（多重拷贝同时搜索），可以设计出能够结合已知生物靶点的特定功能化分子。在这里，我们展示了这样精心设计的化合物可以很容易地由小合成子构建。TADA加合物非常有趣，因为它们具有巨大的构象多样性、刚性（生物学上的兴趣）和易于合成（化学上的兴趣）。关键词：三环、合成、横向二烯-阿尔德、大环化、构象、多样性。

  DOI：

  10.1139/v02-064
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-6-iodo-2-hexene 在 六氯丙酮 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 2-(12-hydroxy-6-methoxymethoxydodeca-(2Z,4E,10Z)-trienyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of the transannular Diels–Alder (TADA) reaction to probe biological receptors: Rational design and synthesis of tricyclic TADA adducts capable of rigidly holding pharmacophore parts

  摘要：

  横向二烯-阿尔德（TADA）加合物构成了一系列刚性结构，其构象多样性丰富。通过分子建模MCSS-HOOK（多重拷贝同时搜索），可以设计出能够结合已知生物靶点的特定功能化分子。在这里，我们展示了这样精心设计的化合物可以很容易地由小合成子构建。TADA加合物非常有趣，因为它们具有巨大的构象多样性、刚性（生物学上的兴趣）和易于合成（化学上的兴趣）。关键词：三环、合成、横向二烯-阿尔德、大环化、构象、多样性。

  DOI：

  10.1139/v02-064