methyl 2-bromo-3-<4-(t-3-hydroxy-1-methyl-r-1-cyclohexylmethoxy)phenyl>propionate | 87787-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-<4-(t-3-hydroxy-1-methyl-r-1-cyclohexylmethoxy)phenyl>propionate
• CAS: 87787-37-9
• 化学式: C₁₈H₂₅BrO₄
• 分子量: 385.298
• InChiKey: XFBFMVHNOXKDRC-OXPKRCOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3-<4-(t-3-hydroxy-1-methyl-r-1-cyclohexylmethoxy)phenyl>propionate 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-<4-(t-3-hydroxy-1-methyl-r-1-cyclohexylmethoxy)benzyl>-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IV. Synthesis and activity of the metabolites of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione (ciglitazone).

  摘要：

  合成了在 5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2，4-噻唑烷二酮（1，西格列酮）的环己烷环上具有羟基或氧代分子的化合物 2-9，以明确 1 的代谢物的结构，并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，5-[4-（t-3-羟基-1-甲基-r-1-环己基甲氧基）苄基]-2，4-噻唑烷二酮（7）与 1 相比，表现出极强的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2267
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-tetrahydropyranyloxy)-cylohexanecarboxylate 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -70.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 methyl 2-bromo-3-<4-(t-3-hydroxy-1-methyl-r-1-cyclohexylmethoxy)phenyl>propionate
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IV. Synthesis and activity of the metabolites of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione (ciglitazone).

  摘要：

  合成了在 5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2，4-噻唑烷二酮（1，西格列酮）的环己烷环上具有羟基或氧代分子的化合物 2-9，以明确 1 的代谢物的结构，并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，5-[4-（t-3-羟基-1-甲基-r-1-环己基甲氧基）苄基]-2，4-噻唑烷二酮（7）与 1 相比，表现出极强的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2267