(3S,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxymethyl-3-vinyl-tetrahydro-furan-3-ol | 195141-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxymethyl-3-vinyl-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 195141-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: YTHPEOSWACEMQV-LERXQTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxymethyl-3-vinyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ((2S,3R,4S)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-triethylsilanyloxy-4-vinyl-tetrahydro-furan-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(1S,2S,5R,6S)-1-Hydroxysamin froml-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性6-芳基-2-芳氧基-1-羟基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷（1,2-二氧代呋喃木脂素）的合成模型，最重要的中间体（+）-（1S,2S,5R,6S）-1-羟基氨基（1）由l-（+）-阿拉伯糖合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1342
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3-[Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-dihydro-furan-2-one 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 叔丁醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 (3S,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxymethyl-3-vinyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(1S,2S,5R,6S)-1-Hydroxysamin froml-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性6-芳基-2-芳氧基-1-羟基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷（1,2-二氧代呋喃木脂素）的合成模型，最重要的中间体（+）-（1S,2S,5R,6S）-1-羟基氨基（1）由l-（+）-阿拉伯糖合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1342