1-Amino-5-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 158227-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Amino-5-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 158227-77-1
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 512.605
• InChiKey: DGAKECPHLAMVJR-ITGKQZKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-5-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-[2-((2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-cyano-pyrrol-1-yl]-formamidine
  参考文献：
  名称：

  4-aza-7,9-dideazaadenosine，一种新的腺苷细胞毒性合成C-核苷类似物

  摘要：

  描述了腺苷的吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪C-核苷同源物的第一合成。关键中间体核呋喃糖基吡咯是通过吡咯烷溴化溴与2,3,5-三-O-苄基核糖的直接C-核糖基化，然后进行酸催化的脱水而获得的。Vilsmeier甲酰化，然后进行N-氨基化和CHO→CN转化，可提供N-氨基腈中间体，可将其与乙酸甲form酯环化成封闭的标题化合物。氢解脱苄基反应完成了合成。对白血病细胞系（0.8 – 15 nM）的体外生长抑制活性与9-去氮杂腺苷相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73494-0
• 作为产物：
  描述：

  2-((3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrrole 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-Amino-5-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-aza-7,9-dideazaadenosine，一种新的腺苷细胞毒性合成C-核苷类似物

  摘要：

  描述了腺苷的吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪C-核苷同源物的第一合成。关键中间体核呋喃糖基吡咯是通过吡咯烷溴化溴与2,3,5-三-O-苄基核糖的直接C-核糖基化，然后进行酸催化的脱水而获得的。Vilsmeier甲酰化，然后进行N-氨基化和CHO→CN转化，可提供N-氨基腈中间体，可将其与乙酸甲form酯环化成封闭的标题化合物。氢解脱苄基反应完成了合成。对白血病细胞系（0.8 – 15 nM）的体外生长抑制活性与9-去氮杂腺苷相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73494-0